(3S)-14,16-dihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecin-7-yl acetate | 37786-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3S)-14,16-dihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecin-7-yl acetate
• CAS: 37786-44-0；39594-22-4；39594-23-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: MCGVBXVXIMKQNO-CWQZNGJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-14,16-dihydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecin-7-yl acetate 在 水 作用下， 反应 96.0h， 生成 B-赤霉醇 、 折仑诺
  参考文献：
  名称：

  立体异构大环内酯衍生物，7α，β-O-酰基反式-玉米赤烯醇和7α，β-O-酰基硬脂醇的酶促动力学分离

  摘要：

  间苯二酸大环内酯，7α，β-O-玉米赤霉烯醇（1,2和3,4全名：反-3,4,5,6,9,10-八氢-14,16-二羟基-7）的非对映异构体混合物-酰氧基-3-甲基1H-2-苯并氧杂环十四烷-1-酮（3S，7S或3S，7R）和7α，β-酰基硬脂醇（5,6和7,8，全名：3,4,5脂肪酶水解1,6,9,10,11,12-十氢-14,16-二羟基-7-酰氧基-3-甲基-1H-2-苯并氧杂环十四烷-1-酮（3S，7S或3S，7R） 。动力学分离得到具有完全的位点选择性和几乎完全的非对映选择性的7β-醇。在所检查的脂肪酶中，来自假单胞菌属，荧光假单胞菌和圆柱形念珠菌的那些。表现出最广泛的底物特异性。在所有情况下，7β醇都是主要产物，非对映体过量（以HPLC测定的百分数，以％计）接近1,2％为100％，3,4为80％，而5,6和7为10％至90％不等。，8。与乙酰基衍生物1,2和5,6相比，观察到7α，β-O-氯乙酰基衍生物3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88241-7