9-aminomethylanthracene hydrochloride | 18004-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-aminomethylanthracene hydrochloride
• 英文别名: (9-anthryl)methylamine hydrochloride；9-anthrylmethylammonium chloride；9-anthracenemethylamine hydrochloride；Anthracen-9-ylmethanamine hydrochloride；anthracen-9-ylmethanamine;hydrochloride
• CAS: 18004-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N*ClH
• 分子量: 243.736
• InChiKey: WYAPSIOWXSDTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-aminomethylanthracene hydrochloride 在 zinc diacetate 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉壁π堆积分子：合成，构象和发光性质

  摘要：

  一系列半刚性的N-苯基琥珀酰亚胺I（11Xy），N-芳基甲基琥珀酰亚胺II（18Xy）和N，N '-（1,4-亚芳基双（亚甲基））二琥珀酰亚胺III（19XyX合成了以喹喔啉（QX）为壁的二甲基喹喔啉（diMQX）或苯并喹喔啉（BQX）环。通过核磁共振和荧光光谱分别以相互各向异性屏蔽和激基复合物形成来检测溶液中的分子内π-π相互作用。X射线晶体学分析揭示了固态的优先构象，这与通过NMR和荧光光谱进行构象研究的结果相符。结果共同表明18Xy和19XyX 由分子内π-π相互作用以π堆积（面对面）或T形（边缘面对面）构型驱动，分别优先采用折叠和双折叠构型，其中间隔开的芳环彼此紧密地取向。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.08.071
• 作为产物：
  描述：

  蒽-9-甲醛肟 在 钯 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以38%的产率得到9-aminomethylanthracene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Dobrikov; Gaidamakov; Gainutdinov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 2, p. 118 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Water-Soluble Triazinophanes and Evaluation of Their Molecular Recognition Properties
  作者：Shuhei Kusano、Sae Konishi、Ryuta Ishikawa、Norihiro Sato、Satoshi Kawata、Fumi Nagatsugi、Osamu Hayashida

  DOI：10.1002/ejoc.201601663

  日期：2017.3.27

  Molecular recognition properties of water-soluble triazinophane 1a-c, derivatized through the straightforward SNAr reaction of common intermediate 5, were explored in aqueous media. Fluorescence titration of 1a-c using mono cationic aromatic hydrocarbon G1 and G2 as guests revealed that 1 prefers to form a host-guest complex with pyrene derivative G2 rather than anthracene derivative G1. Complex formation

  在水性介质中探索了通过常见中间体 5 的直接 SNAr 反应衍生的水溶性三嗪磷 1a-c 的分子识别特性。使用单阳离子芳烃 G1 和 G2 作为客体对 1a-c 进行荧光滴定表明，1 更喜欢与芘衍生物 G2 形成主客体复合物，而不是蒽衍生物 G1。无论三嗪环上的取代基如何，1 和 G2 衍生物之间的复合物形成为 1:1 等摩尔比，结合常数为 ~8×103 (M-1)。此外，我们发现通过三嗪环的后修饰成功微调了 1 的分子识别。当双阳离子蒽 G3 作为客体时，只有 1b 形成了主客体复合物（Ka = 5.5×103 M-1）。
• ——
  作者：I. V. Safronov、I. A. Drachkova、I. O. Petruseva、S. N. Khodyreva、M. I. Dobrikov、T. M. Ivanova、G. V. Shishkin、O. I. Lavrik

  DOI：10.1023/a:1012396431762

  日期：——

  ATP gamma -amides containing in gamma -N-position 1-methylpyrene, 9-methylanthracene, 10-chloro-9-methylanthracene, and 3-methylperylene residues were synthesized and characterized. These compounds were used as sensitizers of site-specific photomodification of the reconstituted elongating complex of the mammalian DNA polymerase beta. The photomodification was carried out with the use of photoaffinity reagents, which were synthesized in situ by the 5'-P-32-labeled primers extension with photoreactive analogues of dCTP containing in the exo-N-position of cytosine various perfluoroarylazide groups. The effect of structures of the sensitizers and photoreactive reagents on the efficiency and selectivity of photocrosslinking of primers to the enzyme and template, as well as formation of a number of other photomodification products was studied. It was shown that the sensitizers containing 10-chloro-9-methylanthracene and 3-methylperylene residues allow one to obtain photocrosslinks under such irradiation conditions when photomodification in their absence is not essentially observed.
• Quinoxaline-walled π-stacking molecules: synthesis, conformation, and luminescence properties
  作者：Teh-Chang Chou、Jing-Kai Huang、Sushilkumar S. Bahekar、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.071

  日期：2014.11

  synthesized. Intramolecular π–π interactions in solution were detected by NMR and fluorescence spectroscopy, in terms of reciprocal anisotropic shielding and exciplex formation, respectively. The X-ray crystallographic analysis revealed the preferential conformations in solid state, which were compatible with the results of conformational studies by NMR and fluorescence spectroscopy. The results collectively

  一系列半刚性的N-苯基琥珀酰亚胺I（11Xy），N-芳基甲基琥珀酰亚胺II（18Xy）和N，N '-（1,4-亚芳基双（亚甲基））二琥珀酰亚胺III（19XyX合成了以喹喔啉（QX）为壁的二甲基喹喔啉（diMQX）或苯并喹喔啉（BQX）环。通过核磁共振和荧光光谱分别以相互各向异性屏蔽和激基复合物形成来检测溶液中的分子内π-π相互作用。X射线晶体学分析揭示了固态的优先构象，这与通过NMR和荧光光谱进行构象研究的结果相符。结果共同表明18Xy和19XyX 由分子内π-π相互作用以π堆积（面对面）或T形（边缘面对面）构型驱动，分别优先采用折叠和双折叠构型，其中间隔开的芳环彼此紧密地取向。
• Dobrikov; Gaidamakov; Gainutdinov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 2, p. 118 - 126
  作者：Dobrikov、Gaidamakov、Gainutdinov、Ivanova、Vlassov

  DOI：——

  日期：——