4-([4-dimethylaminobenzylidene]hydrazinocarbonyl)-1-(carboxy(ethoxycarbonyl)methyl)-1,4-dihydropyridine | 1146216-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-([4-dimethylaminobenzylidene]hydrazinocarbonyl)-1-(carboxy(ethoxycarbonyl)methyl)-1,4-dihydropyridine
• CAS: 1146216-36-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₅
• 分子量: 400.434
• InChiKey: ZLGUSBFFDVQTBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(carboxy(ethoxycarbonyl)methyl)-4-[(4-dimethylaminobenzylidene)hydrazinocarbonyl]pyridinium bromid 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-([4-dimethylaminobenzylidene]hydrazinocarbonyl)-1-(carboxy(ethoxycarbonyl)methyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶作为一种新型载体，可以特异性地将药物输送到大脑

  摘要：

  合成了一组1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶衍生物，将其作为新型载体系统用于位点特异性和持续向大脑的药物递送。由于存在靠近二氢吡啶的氮的羰基，预期这类载体对空气氧化是稳定的。这些载体体系连接到一组不同的醛上，得到新颖的季吡啶鎓衍生物9a - e，11a - d，13和18a - b。用连二亚硫酸钠还原制备的季吡啶鎓衍生物可得到一组新的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶化学传递系统（CDSs）10a – e，12a – d，14和19a – b。对合成的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS进行了各种化学和生物学研究，以评估其穿越血脑屏障并被生物氧化为相应的季衍生物的能力。体外氧化研究表明，大多数1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS可以适当的速率被氧化成其相应的季衍生物。体内研究表明，化合物10c和14能够以可检测的浓度穿过血脑屏障。此外，吡啶鎓季铵中间体9a，图9c，13，18A和其相应的二氢衍生物

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.051