9-[3'-deoxy-3'-(O-methyl-(S)-tyrosylglycyl)amino-β-D-ribofuranosyl]-6-(N,N-dimethylamino)purine | 7375-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-[3'-deoxy-3'-(O-methyl-(S)-tyrosylglycyl)amino-β-D-ribofuranosyl]-6-(N,N-dimethylamino)purine
• 英文别名: 9-[3"-deoxy-3"-(4-O-methyl-(S)-tyrosylglycyl)-β-D-ribofuranosyl]-6-(N,N"-dimethylamino)purine；N⁶,N⁶-dimethyl-3'-{[N-(O-methyl-L-tyrosyl)-glycyl]-amino}-3'-deoxy-adenosine；N⁶,N⁶-Dimethyl-3'-{[N-(O-methyl-L-tyrosyl)-glycyl]-amino}-3'-desoxy-adenosin
• CAS: 7375-24-8
• 化学式: C₂₄H₃₂N₈O₆
• 分子量: 528.568
• InChiKey: JNDGPMQZLXRENZ-YQEQBDLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  189.98
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((fluoren-9-yl)methoxycarbonyl)-O-methyl-(S)-tyrosylglycine 在 哌啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 9-[3'-deoxy-3'-(O-methyl-(S)-tyrosylglycyl)amino-β-D-ribofuranosyl]-6-(N,N-dimethylamino)purine
  参考文献：
  名称：

  核糖体介导的二肽和二肽类似物在体外掺入蛋白质中

  摘要：

  将包含在 2057-2063 和 2502-2507 位置随机化的 23S rRNA 的质粒引入大肠杆菌，提供一个克隆文库，除了预先存在的野生型核糖体外，还产生修饰的核糖体。这些克隆用嘌呤霉素的衍生物进行筛选，嘌呤霉素是一种天然产物，作为氨酰 tRNA 3'-末端的类似物，通过接受不断增长的多肽链来终止蛋白质合成，从而杀死细菌细胞。本研究中的嘌呤霉素衍生物含有二肽对甲氧基苯丙氨酸甘氨酸，这意味着对这种嘌呤霉素类似物敏感的克隆中修饰的核糖体具有识别二肽的能力。几个被嘌呤霉素衍生物抑制的克隆被用来制备 S-30，并且其中一些被证明支持将二肽掺入蛋白质中。四种掺入的物质包括两种二肽（Gly-Phe (2) 和 Phe-Gly (3)），以及硫醇化二肽类似物 (4) 和具有胺基和羧基相距大致相同距离的荧光恶唑 (5)就像在正常的二肽中一样。发现含有硫醇二肽 4 和 7-甲氧基香豆素荧光团的蛋白质会发生荧光猝灭。将恶唑荧光团

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03135

文献信息

• Puromycin. Synthetic Studies. VII. Partial Synthesis of Amino Acid Analogs
  作者：B. R. Baker、Joseph P. Joseph、James H. Williams

  DOI：10.1021/ja01606a001

  日期：1955.1
• [EN] RIBOSOME-MEDIATED INCORPORATION OF PEPTIDES AND PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] INCORPORATION MÉDIÉE PAR LES RIBOSOMES DE PEPTIDES ET DE PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA STATE

  公开号：WO2016118877A8

  公开（公告）日：2018-01-04