5'-O-benzoyl-2,2'-anhydro-5-methyluridine | 126578-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-2,2'-anhydro-5-methyluridine
• 英文别名: ((2R,3R,3aS,9aR)-3-Hydroxy-7-methyl-6-oxo-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)methyl benzoate；[(2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-11-methyl-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 126578-22-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆
• 分子量: 344.324
• InChiKey: OEZLBICZCOZJID-GUIRCDHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-2,2'-anhydro-5-methyluridine 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-deoxy-5'-O-benzoyl-5-methyl-2,2'-anhydrouridine
  参考文献：
  名称：

  2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧嘧啶核苷。合成和抗人免疫缺陷病毒的抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列四个2'-叠氮基2'，3'-二脱氧嘧啶核苷，并探讨了它们对人免疫缺陷病毒的活性。由5-O-苯甲酰尿苷（5a）制备2，2'-脱水-5-O-苯甲酰尿苷（6a），并通过咪唑基硫代羰基化然后Bu 3 SnH还原将其转化为3'-脱氧类似物8a。在DMF中用LiN3处理8a，然后进行皂化，得到2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（1a）。通过卤化和脱苯甲酰化将5′-O-苯甲酰化的核苷9a进一步转化为5-溴和5-碘类似物（1b和1c）。将2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷（3）分两步转化为胸腺嘧啶核苷，将其进行苯甲酰化和脱-O-异亚丙基化，得到5'-O-苯甲酰基-5-甲基尿苷（5d）。2'-Azido-2'，3' -dideoxy-5-methyluridine（1d）是从5d合成的，合成方法类似于从5a合成1a的方法。这些新的核苷与AZT密切相关，但是在使用H9细胞的组织培养中未表现出任何显着的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jm00168a020
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 碳酸二苯酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以67%的产率得到5'-O-benzoyl-2,2'-anhydro-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧嘧啶核苷。合成和抗人免疫缺陷病毒的抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列四个2'-叠氮基2'，3'-二脱氧嘧啶核苷，并探讨了它们对人免疫缺陷病毒的活性。由5-O-苯甲酰尿苷（5a）制备2，2'-脱水-5-O-苯甲酰尿苷（6a），并通过咪唑基硫代羰基化然后Bu 3 SnH还原将其转化为3'-脱氧类似物8a。在DMF中用LiN3处理8a，然后进行皂化，得到2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（1a）。通过卤化和脱苯甲酰化将5′-O-苯甲酰化的核苷9a进一步转化为5-溴和5-碘类似物（1b和1c）。将2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷（3）分两步转化为胸腺嘧啶核苷，将其进行苯甲酰化和脱-O-异亚丙基化，得到5'-O-苯甲酰基-5-甲基尿苷（5d）。2'-Azido-2'，3' -dideoxy-5-methyluridine（1d）是从5d合成的，合成方法类似于从5a合成1a的方法。这些新的核苷与AZT密切相关，但是在使用H9细胞的组织培养中未表现出任何显着的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jm00168a020

文献信息

• WARSHAW, JAMES A.;WATANABE, KYOICHI A., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1663-1666
  作者：WARSHAW, JAMES A.、WATANABE, KYOICHI A.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleosides. 154. 2'-Azido-2',3'-dideoxypyrimidine nucleosides. Synthesis and antiviral activity against human immunodeficiency virus
  作者：James A. Warshaw、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00168a020

  日期：1990.6

  four 2'-azido-2',3'-dideoxypyrimidine nucleosides were synthesized and their activity against human immunodeficiency virus was explored. 2,2'-Anhydro-5-O-benzoyluridine (6a) was prepared from 5-O-benzoyluridine (5a) and converted into 3'-deoxy analogue 8a by imidazolylthiocarbonylation followed by Bu3SnH reduction. Treatment of 8a with LiN3 in DMF followed by saponification afforded 2'-azido-2',3'-dideoxyuridine

  合成了一系列四个2'-叠氮基2'，3'-二脱氧嘧啶核苷，并探讨了它们对人免疫缺陷病毒的活性。由5-O-苯甲酰尿苷（5a）制备2，2'-脱水-5-O-苯甲酰尿苷（6a），并通过咪唑基硫代羰基化然后Bu 3 SnH还原将其转化为3'-脱氧类似物8a。在DMF中用LiN3处理8a，然后进行皂化，得到2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（1a）。通过卤化和脱苯甲酰化将5′-O-苯甲酰化的核苷9a进一步转化为5-溴和5-碘类似物（1b和1c）。将2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷（3）分两步转化为胸腺嘧啶核苷，将其进行苯甲酰化和脱-O-异亚丙基化，得到5'-O-苯甲酰基-5-甲基尿苷（5d）。2'-Azido-2'，3' -dideoxy-5-methyluridine（1d）是从5d合成的，合成方法类似于从5a合成1a的方法。这些新的核苷与AZT密切相关，但是在使用H9细胞的组织培养中未表现出任何显着的抗HIV活性。