6α-acetoxy-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]morphinan | 175294-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6α-acetoxy-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]morphinan
• CAS: 175294-67-4
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₃NO₆
• 分子量: 502.779
• InChiKey: MPVNFYBYMWXTCY-AYHJQLAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-acetoxy-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]morphinan 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 17-(cubylcarbonyl)-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-6-hydroxy-3-methoxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  N-cubylmethyl取代吗啡类药物作为新型麻醉剂拮抗剂。

  摘要：

  已合成N-Cubylmethylnormorphine（1）和N-cubylmethylnoroxymorphone（2），发现它们分别在mu和kappa阿片受体上比吗啡和oxymorphone更有效。在豚鼠回肠制剂中，化合物1和2的特征是阿片类拮抗剂（分别为Ke = 68和16 nM）。化合物2也显示出有效的κ拮抗作用（Ke ＝ 22nM）。通过体内试验已经证实了1的麻醉拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00165-4
• 作为产物：
  描述：

  可待因 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6α-acetoxy-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]morphinan
  参考文献：
  名称：

  N-cubylmethyl取代吗啡类药物作为新型麻醉剂拮抗剂。

  摘要：

  已合成N-Cubylmethylnormorphine（1）和N-cubylmethylnoroxymorphone（2），发现它们分别在mu和kappa阿片受体上比吗啡和oxymorphone更有效。在豚鼠回肠制剂中，化合物1和2的特征是阿片类拮抗剂（分别为Ke = 68和16 nM）。化合物2也显示出有效的κ拮抗作用（Ke ＝ 22nM）。通过体内试验已经证实了1的麻醉拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00165-4