11-methoxycarbonylundecanyl 2-O-benzoyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 200999-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-methoxycarbonylundecanyl 2-O-benzoyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-6-(12-methoxy-12-oxododecoxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 200999-00-4
• 化学式: C₆₇H₇₈O₁₅
• 分子量: 1123.35
• InChiKey: IMKFUKJLZVFUTL-TUEVIDSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane 、 11-methoxycarbonylundecanyl 2-O-benzoyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到11-methoxycarbonylundecanyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-[2-O-benzoyl-6-O-(3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于 1,2-脱水糖的四聚阿拉伯半乳聚糖的合成

  摘要：

  含有间隔物的四聚阿拉伯半乳聚糖 1-3，适用于 CCRC-M7 表位表征，可通过 11-甲氧基羰基十一烷醇 9 与 1,2-脱水半乳糖构建单元 6 的 ZnCl2 辅助逐步延伸轻松获得。TfOH 介导的 β-(16)-半乳糖苷主链中新形成的 2-OH、2'-OH 或 2''-OH 功能与 1-硫代阿拉伯呋喃糖苷供体 8 的糖基化，然后去保护，提供目标四聚体总产量高。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<91::aid-ejoc91>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-hydroxydodecanoate 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.34h， 生成 11-methoxycarbonylundecanyl 2-O-benzoyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于 1,2-脱水糖的四聚阿拉伯半乳聚糖的合成

  摘要：

  含有间隔物的四聚阿拉伯半乳聚糖 1-3，适用于 CCRC-M7 表位表征，可通过 11-甲氧基羰基十一烷醇 9 与 1,2-脱水半乳糖构建单元 6 的 ZnCl2 辅助逐步延伸轻松获得。TfOH 介导的 β-(16)-半乳糖苷主链中新形成的 2-OH、2'-OH 或 2''-OH 功能与 1-硫代阿拉伯呋喃糖苷供体 8 的糖基化，然后去保护，提供目标四聚体总产量高。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<91::aid-ejoc91>3.0.co;2-n