2-amino-4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-hydroxymethyl-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile | 1613234-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-hydroxymethyl-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 1613234-39-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₆
• 分子量: 342.308
• InChiKey: RRMWAGCPPFQMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  138.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 邻香草醛 、 丙二腈 在 C₅H₆NO₃S⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-amino-4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-hydroxymethyl-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的合成：在六元O-杂环的合成中的催化应用

  摘要：

  本文设计，合成并充分表征了一系列具有各种抗衡离子的吡啶鎓离子液体（IL）和熔融盐（MS）。这些新的离子液体和熔融盐是通过[PySO 3 H] Cl与AlCl 3，FeCl 3，NaBF 4和KPF 6反应制备的，以生产所需的催化剂[PySO 3 H] X（X = AlCl 4，FeCl 4，BF 4和PF 6）。这些催化剂的结构通过FT-IR，NMR（1 H，13 C，27 Al，19F）和质谱，以及使用XRD，SEM，TG，DTG和DTA技术。还研究了[PySO 3 H] FeCl 4作为磁性熔融盐的磁性测量（VSM）。在催化量的上述物质的存在下制备了三类六元O-杂环化合物，例如2-氨基-4 H-色烯，2-氨基-4,8-​​二氢吡喃和2-氨基-4 H-吡喃。所说的熔盐。这些合成的O-杂环化合物由于其生物活性而受到高度重视。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.110403

文献信息

• SiO₂–OSO₃H Nanoparticles: An Efficient, Versatile and New Reagent for the One-Pot Synthesis of 2-Amino-8-Oxo-4,8-Dihydropyrano[3,2-<i>b</i>]Pyran-3-Carbonitrile Derivatives in Water, a Green Protocol
  作者：Bahareh Sadeghi、Parinaz Farokhi Nezhad、Saeedeh Hashemian

  DOI：10.3184/174751914x13866053657371

  日期：2014.1

  In a one-pot three-component reaction, an aromatic or aliphatic aldehyde, malononitrile and 5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-pyran-4-one were condensed for the synthesis of 2-amino-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2- b]pyran-3-carbonitrile derivatives in the presence of nano-silica sulfuric acid (SiO₂–OSO₃H nanoparticles) in improved yields. The catalyst is recoverable by simple filtration and can be used in the subsequent reactions.

  在纳米二氧化硅硫酸（SiO2-OSO3H 纳米粒子）存在下，通过一锅三组份反应，缩合芳香族或脂肪族醛、丙二腈和 5-羟基-2-羟甲基-4H-吡喃-4-酮，合成 2-氨基-8-氧代-4,8-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-3-甲腈衍生物，收率提高。催化剂可通过简单过滤回收，并可用于后续反应。