2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-N,N-bis(2-hydroxyethyl)acetamide | 1304881-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-N,N-bis(2-hydroxyethyl)acetamide
• 英文别名: 2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-N,N-bis(2-hydroxyethyl)acetamide
• CAS: 1304881-27-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• mdl: MFCD13497745
• 分子量: 257.246
• InChiKey: RYYUMULLPPIDPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)acetamide 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-N,N-bis(2-hydroxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Carboxylated Acyclonucleosides: Synthesis and RNase A Inhibition

  摘要：

  战略性设计的羧基无环核苷被探究为一类新型的 RNase A 抑制剂。为了收集有关抑制性质和程度的定性和定量信息，我们进行了多项实验和理论研究。抑制常数 (Ki) 值是通过基于紫外线的动力学实验确定的。通过圆二色性研究获得了酶与抑制剂结合后二级结构的变化。利用荧光光谱测定了酶与抑制剂相互作用的结合常数。进行了对接研究，以揭示抑制剂在酶内可能的结合位点。与相应的尿嘧啶衍生物相比，发现胞嘧啶类似物具有更好的抑制特性。研究发现，抑制剂骨架中羧酸基团（-COOH）数量的增加会产生更好的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules20045924

文献信息

• One-pot and catalyst-free amidation of ester: a matter of non-bonding interactions
  作者：Olivier Rezazgui、Benjamin Boëns、Karine Teste、Julien Vergnaud、Patrick Trouillas、Rachida Zerrouki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.043

  日期：2011.12

  This paper describes a one-pot procedure for acetamide synthesis directly from amines and pyrimidine ester, without any catalyst or coupling agents. The inexpensive and simple reaction conditions are the most important features of this amidation. This reaction was performed with various amines, showing that long range stabilizing interactions (H-bonding and π-stacking) are the driving force for chemoselectivity

  本文介绍了一种一锅法直接从胺和嘧啶酯合成乙酰胺的方法，无需任何催化剂或偶联剂。廉价和简单的反应条件是该酰胺化反应的最重要特征。该反应是用各种胺进行的，表明长距离稳定相互作用（H键和π堆积）是化学选择性的驱动力。