L-allo-Thr-L-FDLA | 199729-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-allo-Thr-L-FDLA
• 英文别名: L-allo-Thr-L-DLA
• CAS: 199729-92-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₈
• 分子量: 413.387
• InChiKey: QKRPNLULHSNEII-PSEJXSGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  210.96
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-别苏氨酸 、 NAlpha-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 L-allo-Thr-L-FDLA
  参考文献：
  名称：

  Octaminomycins A和B，对恶性疟原虫有活性的环状八肽

  摘要：

  两个新的环状十八肽，八氨基霉素A（1）和B（2），是从链霉菌（Streptomyces sp ）的微生物代谢物组分库中分离出来的。RK85-270基于天然产物图筛选。在HRESIMS，1D和2D NMR光谱数据以及用于序列分析的MS / MS实验的基础上阐明了它们的结构。组成氨基酸残基的绝对构型是通过单晶X射线衍射和Marfey方法相结合确定的。值得注意的是，八氨基霉素A（1）和B（2）对氯喹敏感和对氯喹具有抗性的菌株显示出良好的体外抗血浆活性，最高30μM时无细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00758

文献信息

• Application of 3D NMR for Structure Determination of Peptide Natural Products
  作者：Fan Zhang、Navid Adnani、Emmanuel Vazquez-Rivera、Doug R. Braun、Marco Tonelli、David R. Andes、Tim S. Bugni

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01486

  日期：2015.9.4

  in NMR, structure determination is often slow and constitutes a bottleneck in natural products discovery. Removal of this bottleneck would greatly improve the throughput for antibiotic discovery as well as other therapeutic areas. Overall, faster structure methods for structure determination will serve the natural products community in a broad manner. This report describes the first application of

  尽管核磁共振技术取得了进步，但结构测定通常很慢，并且构成了天然产物发现的瓶颈。消除这一瓶颈将大大提高抗生素发现以及其他治疗领域的吞吐量。总体而言，用于结构测定的更快的结构方法将以广泛的方式服务于天然产物界。本报告描述了 3D NMR 首次应用于阐明两种具有新颖结构的微生物产生的肽天然产物。这些方法具有成本效益，并且大大提高了对所提出结构的信心。
• Tataricins A and B, two novel cyclotetrapeptides from Aster tataricus, and their absolute configuration assignment
  作者：Hui-Min Xu、Hua Yi、Wen-Bing Zhou、Wen-Jun He、Gang-Zhi Zeng、Wen-Yan Xu、Ning-Hua Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.111

  日期：2013.3

  Two novel cyclotetrapeptides, tataricins A and B, with a unique cyclopeptide backbone and a △ 2,4Pro side chain, were isolated from the traditional Chinese medicine Aster tataricus. Their structures and absolute configurations were determined using a combination of spectroscopic data, the advanced Marfey’s method, and a total synthesis.

  从传统中药紫t中分离出两个新颖的环四肽，他他汀A和B，具有独特的环肽主链和一个△2,4 Pro侧链。结合光谱数据，先进的Marfey方法和总合成方法确定了它们的结构和绝对构型。
• Stellettapeptins A and B, HIV-inhibitory cyclic depsipeptides from the marine sponge Stelletta sp.
  作者：Hee Jae Shin、Mohammad A. Rashid、Laura K. Cartner、Heidi R. Bokesch、Jennifer A. Wilson、James B. McMahon、Kirk R. Gustafson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.058

  日期：2015.7

  Two new HIV-inhibitory depsipeptides, stellettapeptins A (1) and B (2), were isolated from an extract of the marine sponge Stelletta sp., collected from northwestern Australia. Structures of these cyclic nonribosomal peptides were elucidated on the basis of extensive NMR data analysis, and chemical degradation and derivatization studies. Stellettapeptins contain numerous nonproteinogenic amino acid

  从澳大利亚西北部收集的海洋海绵Stelletta sp。的提取物中分离出两种新的HIV抑制性十肽肽stellettapeptins A（1）和B（2）。这些环状非核糖体肽的结构在广泛的NMR数据分析，化学降解和衍生化研究的基础上得到阐明。Stellettapeptins包含许多非蛋白质氨基酸残基，它们是第一个据报道包含3-羟基-6,8-二甲基非-4-（Z）-烯酸部分的肽。化合物1和2可以有效抑制HIV 50 RF与EC 50对人T淋巴细胞的感染 值分别为23和27 nM。
• LC-MS-Guided Isolation of Cyanogripeptides A–C, Cyclolipopeptides with β-Methyl-Leucine Residues, from an <i>Actinoalloteichus cyanogriseus</i> LHW52806
  作者：Shuai-Shuai Zhang、Lei Li、Ying Wu、Zong-Mei Wu、Can Kong、Li-Li Hong、Si Zhang、Xin-Li Lin、Hou-Wen Lin、Shu-Ping Wang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00127

  日期：2023.7.28

  , and the advanced Marfey’s method. The biosynthetic pathway of cyanogripeptides was deduced by analyzing the genome of A. cyanogriseus LHW52806. Compound 3 exhibited antibacterial activity against Helicobacter pylori G27, Helicobacter pylori 26695, and Mycolicibacterium smegmatis ATCC607 with MIC values of 32 μg/mL.

  氰基肽 A–C ( 1 – 3 ) 是三种具有不寻常 β-甲基-亮氨酸残基的新环脂肽，是使用 LC-MS 引导策略从Actinoalloteichuscyanogriseus LHW52806 中鉴定出来的。通过 1D/2D NMR、HR-MS/MS 和先进的 Marfey 方法阐明了化合物1 – 3的结构。β-甲基-亮氨酸残基的绝对构型通过 (2 S ,3 R )-β-甲基-亮氨酸的立体选择性生物合成、外消旋至其差向异构体 (2 R ,3 R )-β-甲基-的组合来确定。亮氨酸，以及先进的 Marfey 方法。通过对A.基因组的分析，推导了氰基肽的生物合成途径。蓝鲸LHW52806。化合物3对幽门螺杆菌G27、幽门螺杆菌26695和耻垢分枝杆菌ATCC607表现出抗菌活性，MIC值为32 μg/mL。
• Melicopteline A–E, Unusual Cyclopeptide Alkaloids with Antiviral Activity against Influenza A Virus from <i>Melicope pteleifolia</i>
  作者：Ba Wool Lee、Thi Kim Quy Ha、Eun Jin Park、Hyo Moon Cho、Byeol Ryu、Thi Phuong Doan、Hee Ju Lee、Won Keun Oh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02137

  日期：2021.1.15