2-(1E,3-butadienyl)phenol | 22573-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1E,3-butadienyl)phenol
• 英文别名: 2-(but-1',3'-dienyl)phenol；2-(buta-1,3-dien-1-yl)phenol；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)butadiene；2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]phenol
• CAS: 22573-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: ATNBLEWQBUMFJE-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1E,3-butadienyl)phenol 在 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (6aRS,10aRS)-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  酯连接的1,3,9-癸内酯的分子内Diels-Alder反应：乙烯系和苯并系系统的热和路易斯酸促进反应中的顺式/反式选择性

  摘要：

  在由乙烯束缚的己二烯基丙烯酸酯的热促进的分子内Diels-Alder（IMDA）反应中，观察到了高的顺式（即内切）非对映选择性。通过用Et 2 AlCl的促进作用可以改善顺式立体选择性。报道了由Et 2 AlCl催化的酯激活的双亲物的分子内Diels-Alder反应的第一个例子。相反，相应的苯并束缚的己二烯基丙烯酸酯发生中等反式（即外切）选择性IMDA反应。通过ATPH的促进，可以获得很高的反式立体选择。这些反应的结果基本上对亲双烯体（C10）的几何形状和取代不敏感。DFT（B3LYP / 6-31 + G（d））计算的顺式/反式产物分布基于玻尔兹曼过渡结构总体与实验结果非常吻合。这些计算研究为这些系统中立体声选择的起源提供了有用的见解。乙烯系丙烯酸己二烯基酯所显示的立体选择性归因于稳定顺式过渡结构（TSs）中的次级轨道相互作用。在苯并束缚的系列中，通过稳定在顺式TS中比在顺式TS中更强的

  DOI：

  10.1021/jo0607818
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 tris(2,2'-bipyridine)nickel(II) tetrafluoroborate 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27%的产率得到2-(1E,3-butadienyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  电生成的镍配合物催化的分子内烯丙基转移反应中的区域选择性：金属离子的影响

  摘要：

  在镍催化的反应中，已经通过电合成研究了烯丙基部分从取代的烯丙基芳基醚到羰基的分子内转移。研究了金属离子如Mg 2 +，Zn 2+和Al 3+的影响。Zn 2+相对于Mg 2+离子对支链异构体的区域选择性更好，但在不添加金属离子的情况下更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01184-5

文献信息

• Iron(III)/O₂-Mediated Regioselective Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Amit Bhowmik、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03562

  日期：2019.11.15

  environmentally benevolent regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes mediated by iron(III) sulfate/O2 has been developed. The reaction offered good yields and excellent regioselectivity and showed good functional group tolerance (31 examples). The method is important, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent oxidative cleavage of conjugated dienes

  已经开发了由硫酸铁（III）/ O 2介导的1-芳基丁二烯对肉桂醛的简单，有效和环境友好的区域选择性氧化裂解。该反应提供了良好的产率和优异的区域选择性，并显示出良好的官能团耐受性（31个实施例）。该方法很重要，因为很少有报道报道可对共轭二烯进行如此出色的氧化裂解的底物范围有限。
• Ni-Catalyzed Site-Selective Dicarboxylation of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Andreu Tortajada、Ryo Ninokata、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.7b13220

  日期：2018.2.14

  A site-selective catalytic incorporation of multiple CO2 molecules into 1,3-dienes en route to adipic acids is described. This protocol is characterized by its mild conditions, excellent chemo- and regioselectivity and ease of execution under CO2 (1 atm), including the use of bulk butadiene and/or isoprene feedstocks.

  描述了一种位点选择性催化将多个 CO2 分子结合到 1,3-二烯到己二酸的过程中。该协议的特点是条件温和，具有出色的化学和区域选择性，并且在 (1 atm) 下易于执行，包括使用散装丁二烯和/或异戊二烯原料。
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US10608186B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  A composition comprising a first compound capable of functioning as a phosphorescent emitter in an organic light emitting device at room temperature is provided. The first compound includes at least one substituent R, where each of the at least one substituent R has the formula of: - - -G1-G2, where the dashed line denotes the bond through which R is attached in the first compound; G1 is a non-aromatic cyclic or polycyclic group; G2 is selected from aryl and heteroaryl; and G1 and G2 are independently, optionally further substituted with a substituent selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acids, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof. Organic light emitting devices, consumer products, and formulations containing the first compound are also provided.

  本发明提供了一种包含能在室温下用作有机发光器件中磷光发射器的第一种化合物的组合物。第一种化合物包括至少一个取代基 R，其中每个至少一个取代基 R 的式子为--G1-G2，其中虚线表示 R 在第一化合物中通过其连接的键；G1 是非芳香环基或多环基；G2 选自芳基和杂芳基；G1 和 G2 独立地、任选地进一步被选自氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫酰基、亚砜基、磺酰基、膦基及其组合的取代基取代。此外，还提供了含有第一种化合物的有机发光器件、消费品和制剂。