N-[(5R)-3,3-dimethyl-2c-(4-nitro-benzoyloxy)-4t,7-dioxo-(5rH)-4λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6c-yl]-2-phenyl-acetamide | 41536-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-[(5R)-3,3-dimethyl-2c-(4-nitro-benzoyloxy)-4t,7-dioxo-(5rH)-4λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6c-yl]-2-phenyl-acetamide
• CAS: 41536-88-3；41536-93-0
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 471.491
• InChiKey: JOEAUYKYFGURDR-KSRLENCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  135.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid ethyl ester 在 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(5R)-3,3-dimethyl-2c-(4-nitro-benzoyloxy)-4t,7-dioxo-(5rH)-4λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6c-yl]-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  青霉素的转化。第三部分 到一个新的路由2,2-二甲基6β-phenylacetamidopenam-3α醇小号氧化物和其酯; 邻硝基苯甲酸酯作为醇和酚的保护基

  摘要：

  通过芳基青戊酰过氧化物的重排，然后脱羧获得标题化合物的酯。如此产生的某些芳酰基酯已经与选择的仲胺在位置6上发生了差向异构。已经建立了从其某些芳酰基酯中释放标题醇的条件。因此，可以通过在四氢呋喃水溶液中照射将2，4-二硝基苯甲酸酯光水解，或用硼氢化钠还原。邻硝基苯甲酸酯是一种可能有用的醇和酚保护基，因为可以通过用锌粉和氯化铵还原来高收率地除去该基团。乙醇释放出来，形成2，1-苯并恶唑啉-3-酮。以这种方式，标题醇是从其o得到的。-硝基苯甲酸酯，产率为95％。

  DOI：

  10.1039/p19730000599