methyl 3α,7α-dimethoxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate | 1351984-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,7α-dimethoxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3α,7α-dimethoxy-cholate；methyl 3α,7α-dimethoxycholate
• CAS: 1351984-85-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅
• 分子量: 450.659
• InChiKey: CHCQWHQXOKOMEG-OCCHXLOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,7α-dimethoxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-dimethoxy-10,13-dimethyl-12-prop-2-enoxy-17-[(2R)-5-prop-2-enoxypentan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis towards functionalised pentacyclic steroids

  摘要：

  A new synthetic pathway towards pentacyclic steroids was described via a ring-closing metathesis reaction as the key step. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.005
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 methyl 3α,7α-dimethoxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of various secosteroidal macrocycles by ring-closing metathesis

  摘要：

  We set out to describe an efficient and versatile method for preparing secosteroidal macrocycles from cholic acid, via an oxidative ring-expansion/ring-opening sequence and a ring-closing metathesis reaction as the key steps. The characteristic H-1 and C-13 NMR spectroscopic features of the synthesized compounds are reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.03.004

文献信息

• A ring-closing metathesis approach to secosteroidal macrocycles
  作者：Malika Ibrahim-Ouali、Jamel Zoubir、Eugénie Romero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.108

  日期：2011.12

  An efficient synthesis of secosteroidal macrocycles has been achieved via an oxidative ring-expansion/ring-opening sequence and a ring-closing metathesis reaction as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.