(R)-sec-butyl 4-bromobenzenesulfonate | 127707-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-sec-butyl 4-bromobenzenesulfonate
• 英文别名: (R)-2-butanol 4-bromobenzenesulfonate (ester)；[(2R)-butan-2-yl] 4-bromobenzenesulfonate
• CAS: 127707-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃S
• 分子量: 293.181
• InChiKey: YJKQWTXZZXVLEQ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-sec-butyl 4-bromobenzenesulfonate 、 泊沙康唑-5 在 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(2S)-2-丁烷基]-4-{4-[4-(4-甲氧基苯基)-1-哌嗪基]苯基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  重新使用临床上有效的抗真菌药伊曲康唑作为抗癌化学疗法

  摘要：

  伊曲康唑（ITZ）是FDA批准的三唑类抗真菌药。最近的两次药物重新筛选将ITZ视为一种有前途的抗癌化学疗法，可抑制血管生成和刺猬（Hh）信号通路。我们已经合成并评估了第一代和第二代ITZ类似物的抗Hh和抗血管生成活性，以更全面地探究这些抗癌特性的结构要求。我们的总体结果表明，三唑功能是ITZ介导的血管生成抑制所必需的，但对于抑制Hh信号传导并不是必需的。立体化学定义的des的合成和评价-三唑ITZ类似物还提供有关ITZ支架二氧戊环环周围最佳构型的关键信息。最后，我们研究的结果表明，两种不同的细胞作用机制支配了ITZ支架的抗癌特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01718
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-丁醇 、 4-溴苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以37.9%的产率得到(R)-sec-butyl 4-bromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  重新使用临床上有效的抗真菌药伊曲康唑作为抗癌化学疗法

  摘要：

  伊曲康唑（ITZ）是FDA批准的三唑类抗真菌药。最近的两次药物重新筛选将ITZ视为一种有前途的抗癌化学疗法，可抑制血管生成和刺猬（Hh）信号通路。我们已经合成并评估了第一代和第二代ITZ类似物的抗Hh和抗血管生成活性，以更全面地探究这些抗癌特性的结构要求。我们的总体结果表明，三唑功能是ITZ介导的血管生成抑制所必需的，但对于抑制Hh信号传导并不是必需的。立体化学定义的des的合成和评价-三唑ITZ类似物还提供有关ITZ支架二氧戊环环周围最佳构型的关键信息。最后，我们研究的结果表明，两种不同的细胞作用机制支配了ITZ支架的抗癌特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01718

文献信息

• Itraconazole and saperconazole stereoisomers
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US06346518B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  The present invention is concerned with the stereoisomeric forms of itraconazole (X=Cl) and saperconazole (X=F), which may be represented by the formula and the pharmaceutically acceptable acid addition salt forms thereof, processes for preparing said stereoisomeric forms, the complexes thereof with cyclodextrin derivatives, pharmaceutical compositions comprising said complexes and methods of preparing said complexes and pharmaceutical compositions.

  本发明涉及伊曲康唑（X=Cl）和沙匹康唑（X=F）的立体异构形式，可用以下化学式及其药用可接受的酸盐形式表示，制备上述立体异构形式的方法，以及与环糊精衍生物形成的复合物，包含该复合物的制药组合物，以及制备该复合物和制药组合物的方法。
• Itraconazole and stereoisomers
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US05998413A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  Anti-infective compositions for the treatment of a human in need of therapy for a systemic or topical fungal infection which comprise a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of (2R,4S) itraconazole or a pharmaceutically acceptable salt thereof, substantially free of its (2S,4R) stereoisomer.

  用于治疗需要全身性或局部真菌感染治疗的人体的抗感染组合物，包括药学上可接受的载体和（2R,4S）伊曲康唑或其药学上可接受的盐的治疗有效量，基本上不含其（2S,4R）立体异构体。
• ITRACONAZOLE AND SAPERCONAZOLE STEREOISOMERS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0631578A1

  公开（公告）日：1995-01-04
• US5998413A
  申请人：——

  公开号：US5998413A

  公开（公告）日：1999-12-07
• US6346518B1
  申请人：——

  公开号：US6346518B1

  公开（公告）日：2002-02-12