[(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-3-benzoyloxy-5-(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate | 161615-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-3-benzoyloxy-5-(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 161615-19-6
• 化学式: C₂₅H₂₁BrN₂O₉
• 分子量: 573.354
• InChiKey: WOSIDQVODKABAY-XAPVIXHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-3-benzoyloxy-5-(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(β-D-xylofuranosyl)-6-phenylfuro<2,3-d>pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  New type of interaction of 5-iodopyrimidine nucleosides with alkynes

  摘要：

  The interaction of 1-(beta-D-xylofuranosyl)-5-iodo(bromo)uracil derivatives with terminal alkynes in the presence of catalytic amounts of 10% Pd/C and CuI affords the corresponding derivatives of 3-(beta-D-xylofuranosyl)-6-R-furo[2,3-d]pyrirmidin-2-ones in high yields.

  DOI：

  10.1007/bf00698454
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-D-xylofuranose 、 2,4-bis-(trimethylsilyloxy)-5-bromopyrimidine 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-3-benzoyloxy-5-(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-D-xylofuranosyl-和 2,2?-anhydro-1-?-D-lyxofuranosylpyrimidine 核苷的合成

  摘要：

  摘要 通过嘧啶的甲硅烷基衍生物与 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖缩合，随后对糖片段进行脱保护，获得 β-D-呋喃木糖基嘧啶。用 NaI 回流核苷的 2-O-甲苯磺酰基衍生物会导致形成 2,2'-脱水化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00704207