(-)-N-acetyl-6-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 112896-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (-)-N-acetyl-6-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 112896-00-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: ZYCDGVQOMCJIGA-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-acetyl-6-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1,1'-(2',3',5',6'-tetramethylspiro[piperidine-4,10'-3,8,12,17-tetraoxa-1(4,6)-isoquinolina-2(1,3),9,11(1,4)-tribenzenacycloheptadecaphane]-1,2'-diyl)bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  一种新型光学活性主体：水溶液中的设计、计算机图形学、合成和非对映体复合物的形成

  摘要：

  合成 d'un 大环 cyclophane spiranique comportant une isoquinoleine et un diphenylmethane spiran avec la piperidine diquaternarise; 合成练习曲 萘普生和甲基酯

  DOI：

  10.1021/ja00214a004
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 (-)-N-acetyl-6-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种新型光学活性主体：水溶液中的设计、计算机图形学、合成和非对映体复合物的形成

  摘要：

  合成 d'un 大环 cyclophane spiranique comportant une isoquinoleine et un diphenylmethane spiran avec la piperidine diquaternarise; 合成练习曲 萘普生和甲基酯

  DOI：

  10.1021/ja00214a004

文献信息

• Diastereomeric complex formation between a novel optically active host and naproxen in aqueous solution
  作者：Ramalinga Dharanipragada、François Diederich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95436-4

  日期：1987.1

  The synthesis of the novel optically active macrocyclic host (+)-1 incorporating an unnatural isoquinoline alkaloid as chiral building block is described. The formation of diastereomeric complexes between host (+)-1 and (R) and (S)-naproxen in aqueous solution is observed by 1H NMR spectroscopy.

  描述了结合了非天然异喹啉生物碱作为手性结构单元的新型光学活性大环主体（+）- 1的合成。通过1 H NMR光谱观察到水溶液中主体（+1）-1和（R）与（S）-萘普生之间的非对映体复合物的形成。