ethyl 2,3-dimethoxy-9,14-dioxo-5,6,9,14-tetrahydrobenzo-[5,6]isoindolo[1,2-a]isoquinoline-8-carboxylate | 1532520-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dimethoxy-9,14-dioxo-5,6,9,14-tetrahydrobenzo-[5,6]isoindolo[1,2-a]isoquinoline-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,3-dimethoxy-9,14-dioxo-5,6,9,14-tetrahydrobenzo[5,6]isoindolo[1,2-a]isoquinoline-8-carboxylate；Ethyl 5,6-dimethoxy-14,21-dioxo-11-azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.015,20]henicosa-1,3,5,7,12,15,17,19-octaene-12-carboxylate
• CAS: 1532520-60-7
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₆
• 分子量: 431.445
• InChiKey: NMGHMAXQUFIAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetate 、 1,4-萘醌 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以78%的产率得到ethyl 2,3-dimethoxy-9,14-dioxo-5,6,9,14-tetrahydrobenzo-[5,6]isoindolo[1,2-a]isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuBr/NHPI 共催化需氧氧化 [3 + 2] 环加成-芳构化得到 5,6-二氢吡咯并 [2,1-a] 异喹啉。

  摘要：

  用N-取代的四氢异喹啉和缺电子烯烃实现了高效且环保的CuBr/NHPI共催化好氧氧化[3 + 2]环加成-芳构化级联。在温和条件下，反应顺利进行，并表现出优异的官能团耐受性，以良好至高收率得到5,6-二氢-吡咯并[2,1- a ]异喹啉。该协议对N-烷基四氢异喹啉和亲偶极底物都表现出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d0ob01403f

文献信息

• A general, simple and green process to access pyrrolo[2,1-a]isoquinolines using a KI/TBHP catalytic system
  作者：Huan-Ming Huang、Fang Huang、Yu-Jin Li、Jian-Hong Jia、Qing Ye、Liang Han、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1039/c4ra03455d

  日期：——

  A novel KI/TBHP-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition/oxidation/aromatization cascade reaction provided a general, efficient and green access to biologically important pyrrolo[2,1-a]isoquinolines.

  一种新颖的KI/TBHP催化的1,3-偶极环加成/氧化/芳构化级联反应提供了一种通用、高效和环保的方法，用于合成具有生物学重要性的吡咯并[2,1-a]异喹啉。
• Sequential Photo-oxidative [3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Reactions for the Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines Using Molecular Oxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Akitoshi Fujiya、Masanori Tanaka、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00439

  日期：2016.8.19

  We report an efficient method for the synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives using sequential [3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reactions catalyzed by methylene blue with fluorescent light irradiation under an oxygen atmosphere. The products were obtained in moderate to good yields.

  我们报告了一种有效的合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物的方法，该方法使用连续[3 + 2]环加成/氧化芳构化反应，由亚甲基蓝在氧气气氛下用荧光灯催化。以中等至良好的产率获得产物。
• Iodine-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition/Oxidation/Aromatization Cascade with Hydrogen Peroxide as the Terminal Oxidant: General Route to Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Huan-Ming Huang、Yu-Jin Li、Qing Ye、Wu-Bin Yu、Liang Han、Jian-Hong Jia、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1021/jo402540j

  日期：2014.2.7

  We report a novel molecular iodine-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition/oxidation/aromatization cascade process with hydrogen peroxide as the terminal oxidant for the construction of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. The product pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were obtained from reactions between simple, readily available dipolarophiles and tetrahydroisoquinolines in moderate to excellent yields without the need for a metal catalyst.