2-(2-benzyloxy-1-hydroxyethyl)-6-methylnon-(5Z)-enal | 213009-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-benzyloxy-1-hydroxyethyl)-6-methylnon-(5Z)-enal
• 英文别名: (Z)-2-(1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl)-6-methylnon-5-enal
• CAS: 213009-97-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: AOVFZBCHUDKAAP-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzyloxy-1-hydroxyethyl)-6-methylnon-(5Z)-enal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(2-(E)-benzyloxyethylidene)-6-methylnon-(5Z)-enal 、 2-(2-(E)-benzyloxyethylidene)-6-methylnon-(5Z)-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-trisubstituted olefins with all substituents different from methylvia α,β-disubstituted (E)-acroleins

  摘要：

  (E)-2,3-双取代的乙烯基溴化物可以通过两步反应从对应的enal中获得，随后与二元化杯rates发生高区域和空间选择性的反应，可以得到所有取代基均不为甲基的 (Z)-三取代双缩合物。这种反应在合成二羟基丁二烯醚中得到了应用，这种物质是 lesser apple worm 蝌蚪性外激素中的一种成分，其中需要用到这种合成方法的产物是 benzyl 7-methyl-3-propyldeca-(2Z,6Z)-dienyl ether。

  DOI：

  10.1007/bf02495562
• 作为产物：
  描述：

  2-propylhept-(2E)-enedial 7-ethylene acetal 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三氧化硫吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.58h， 生成 2-(2-benzyloxy-1-hydroxyethyl)-6-methylnon-(5Z)-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-trisubstituted olefins with all substituents different from methylvia α,β-disubstituted (E)-acroleins

  摘要：

  (E)-2,3-双取代的乙烯基溴化物可以通过两步反应从对应的enal中获得，随后与二元化杯rates发生高区域和空间选择性的反应，可以得到所有取代基均不为甲基的 (Z)-三取代双缩合物。这种反应在合成二羟基丁二烯醚中得到了应用，这种物质是 lesser apple worm 蝌蚪性外激素中的一种成分，其中需要用到这种合成方法的产物是 benzyl 7-methyl-3-propyldeca-(2Z,6Z)-dienyl ether。

  DOI：

  10.1007/bf02495562