1-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 1433983-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-azido-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1433983-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₈
• 分子量: 331.282
• InChiKey: PGYLXJCOPDOTRE-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  157.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(β-d-glycuronopyranosyl)alkanamides and 1-(β-d-glycuronopyranosyl)-4-phenyl-[1,2,3]-triazoles as N-glycoprotein linkage region analogs: examination of the effect of C5 substituent on the N-glycosidic torsion (ΦN) based on X-ray crystallography

  摘要：

  The torsion angle around the N-glycoprotein linkage region (GlcNAc-Asn) is an important factor for presenting sugar on the cell surface which is crucial for many biological processes. Earlier studies using model and analogs showed that this important torsion angle is greatly influenced by substitutions in the sugar part. In the present work, uronic acid alkanamides and triazole derivatives have been designed and synthesized as newer analogs of N-glycoprotein linkage region to understand the influence of the carboxylic group on linkage region torsion as well as on molecular packing. Crystal structure of N-(beta-D-galacturonopyranosyl)acetamide is solved with the space group of P22(1)2(1). Comparison of the torsion angle and molecular packing of this compound with N-(beta-D-galactopyranosyl)acetamide showed that changing the C6-hydoxymethyl group to the carboxylic acid group has minimum influence on the N-glycosidic torsion angle, Phi(N) and significant influence on the molecular packing. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.06.023
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl azide 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于位置特异性抑制细胞内碳酸酐酶的磷酸盐化学探针

  摘要：

  化学探针是设计用来结合特定蛋白质并破坏蛋白质功能的小分子。尽管已报道了许多抑制人碳酸酐酶（CA）酶的抑制剂，但由于它们对12种具有催化活性的CA同工酶具有广泛的作用，因此几乎没有人认为它们可用作化学探针。此外，大多数都没有合适的理化特性来区分细胞内CA活性和总体或细胞外CA活性。我们在此报告的3个磷酸CA合成亲抑制剂（化合物2，3和5），其衍生自环Saligenyl（环SAL）磷酸盐和小号-酰基-2-硫代乙基（SATE）磷酸酯作为保护基。所述亲抑制剂被设计为中性，透过膜的化合物，一旦在细胞内可以通过pH驱动或酶促驱动机制被水解以释放带负电荷的磷酸。所得的单磷酸酯化合物被捕获在细胞内，可用于细胞内CA的局部特异性抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01228

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-Glycosyl Azides by TMSOTf-Mediated Ring Opening of 1,6-Anhydro Sugars
  作者：Mathieu L. Lepage、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1002/ejoc.201201580

  日期：2013.4

  Access to α-glycosyl azides in modest to high diastereoselectivity by way of TMSN3 ring-opening of 1,6-anhydro sugars mediated by TMSOTf is reported. The reaction tolerates a wide variety of functional groups including alcohol, alkyne,

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、
• Radical Dehydroxymethylative Fluorination of Carbohydrates and Divergent Transformations of the Resulting Reverse Glycosyl Fluorides
  作者：Xin Zhou、Han Ding、Pengwei Chen、Li Liu、Qikai Sun、Xianyang Wang、Peng Wang、Zhihua Lv、Ming Li

  DOI：10.1002/anie.201914557

  日期：2020.3.2

  C-F bond activation, and our method thus offers a concise and efficient strategy for the synthesis of reverse glycosides by late-stage diversification of RGFs. The potential of this method is showcased by the preparation and diversification of sotagliflozin, leading to the discovery of a promising SGLT2 inhibitor candidate.

  已经开发了一种温和且方便的合成逆糖基氟（RGF）的方法，该方法基于碳水化合物的银促进的自由基脱羟基甲基氟化。该反应的显着特征是呋喃类和吡喃类碳水化合物以良好或优异的产率提供带有多种官能团的结构多样的RGF。分子内氢原子转移实验表明，该反应涉及未充分利用的自由基氟化，该氟化反应是通过糖衍生的伯烷氧基的β片段化而进行的。通过催化CF键活化获得结构不同的RGF，因此我们的方法为通过RGF的后期分散合成反向糖苷提供了简洁有效的策略。