1,8-dimethyl-3,4-diphenylisoquinoline | 1295522-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,8-dimethyl-3,4-diphenylisoquinoline
• CAS: 1295522-05-2
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: BCPWXZBGHJKSKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-azido-2-iodoethyl)-2-methylbenzene 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,8-dimethyl-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rh-Cu双金属配合物由α-芳基乙烯基叠氮化物和内部炔烃合成异喹啉

  摘要：

  继电器中的催化剂：已开发出一种用于合成高度取代的异喹啉的合成方法（参见方案; Cp * = C 5 Me 5，DMF = N，N-二甲基甲酰胺，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）。初步的机理研究表明，铑和铜在多步骤序列中协同协同作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201101009

文献信息

• Easy Access to 1-Amino and 1-Carbon Substituted Isoquinolines <i>via</i> Cobalt-Catalyzed CH/NO Bond Activation
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Ramajayam Kuppusamy、Sekar Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201501056

  日期：2016.3.3

  A green atom‐economical method for the synthesis of highly functionalized 1‐amino and 1‐carbon substituted isoquinolines from the reaction of N′‐hydroxybenzimidamides and aryl ketoximes, respectively, with alkynes via pentamethylcyclopentadienylcobalt(III)‐catalyzed CH/NO bond activation is described. The external oxidant‐free annulation reaction uses the =NOH moiety in N′‐hydroxybenzimidamides or

  用于从反应高度官能化的1-氨基和1-碳取代的异喹啉的合成绿色原子的经济的方法N'- hydroxybenzimidamides和芳基酮肟，分别与炔烃经由pentamethylcyclopentadienylcobalt（III）催化Ç  H /Ñ 描述了O键活化。外部无氧化剂环化反应在N'-羟基苯甲酰胺或N中使用= NOH部分-芳族酮肟为导向基团和内部氧化剂。该第一行过渡金属催化的环化反应可作为异喹啉合成的有效替代方法，因为水是唯一的副产物，且贵金属例如铑（III），铱（III），钯（II）和钌是贵金属（II）不是必需的。反应的进行通过Ç  ħ活化，炔插入，还原消除，和N  Ò活化。
• Hydroxylamine-<i>O</i> -Sulfonic Acid (HOSA) as a Redox-Neutral Directing Group: Rhodium Catalyzed, Additive Free, One-Pot Synthesis of Isoquinolines from Arylketones
  作者：Pragati Biswal、Bedadyuti Vedvyas Pati、Rajesh Chebolu、Asit Ghosh、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1002/ejoc.201901825

  日期：2020.2.28

  A new reactivity of hydroxylamine‐O‐sulfonic acid (HOSA) has been demonstrated as redox‐neutral directing group for rhodium‐catalyzed one‐pot synthesis of diverse isoquinolines. This protocol reveals the utility of HOSA as a dircting group for the addditive free C–H/N–O annulations. Moreover, the in situ cleavage of the directing group reduces one step making it as a step‐economical process.

  羟胺-O-磺酸（HOSA）的新反应性已被证明是氧化还原中性的导向基团，用于铑催化的一锅合成各种异喹啉。该协议揭示了HOSA作为加性自由C–H / N–O环的一个转向基的效用。此外，定向基团的原位切割减少了一个步骤，使其成为一个步骤经济的过程。
• Easy access to synthesize isoquinolines from aryl ketoximes and internal alkynes via Iridium (III)-catalyzed C H/N O bond activation
  作者：Wei Lin、Xiu-Xiu Hu、Cang-Wei Zhuang、Ya-Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.039

  日期：2019.5

  A highly efficient approach to synthesize isoquinoline derivatives through Iridium(III)-catalyzed cyclization of aryl ketoximes and internal alkynes without oxidant is reported. A broad range isoquinolines are obtained in good to excellent yields and various functional groups are well tolerated.

  报道了一种通过铱（III）催化的芳基酮肟和内部炔烃的环化反应在不使用氧化剂的情况下合成异喹啉衍生物的高效方法。获得了范围广泛的异喹啉，收率好至极好，各种官能团的耐受性也很好。
• Synthesis of Isoquinolines via Rhodium(III)-Catalyzed Dehydrative CC and CN Coupling between Oximines and Alkynes
  作者：Xingping Zhang、Dan Chen、Miao Zhao、Jing Zhao、Aiqun Jia、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201000887

  日期：2011.3.28

  synthesized from the redox‐neutral dehydrative CN and CC cross‐coupling between oximines and alkynes using a catalytic amount of (pentamethylcyclopentadiene)rhodium dichloride dimer [RhCp*Cl2]2} and cesium acetate (CsOAc), a process that involves ortho CH activation of oximines and subsequent functionalization with alkynes. This redox‐neutral catalytic isoquinoline synthesis operates under mild conditions

  异喹啉已经从氧化还原中性脱水下合成 N和C  C交叉耦合用的（五甲基环戊二烯）催化量oximines和炔烃之间铑二氯化二聚物[RHCP *氯2 ] 2 }和乙酸铯（CsOAc）型，涉及到一个处理邻ç  ħoximines的活化和随后的官能化与炔烃。这种氧化还原中性的催化异喹啉合成反应在温和的条件下进行，对湿气或空气不敏感。建立了广泛的耦合伙伴，并提出了一种可能的机制。
• Rh(III)−catalyzed synthesis of isoquinolines from <i>N</i>-hydroxyoximes and alkynes in <i>γ</i>-valerolactone
  作者：Kuan-Chang Jiang、Liang Wang、Qun Chen、Ming-Yang He、Ming-Gui Shen、Zhi-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2020.1819326

  日期：2021.1.2

  A Rh (III)−catalyzed synthesis of isoquinoline derivatives from N-hydroxyoximes and alkynes via C–H activation/annulation process in biomass-derived γ-valerolactone (GVL) has been developed. A seri...

  已经开发了在生物质衍生的 γ-戊内酯 (GVL) 中通过 C-H 活化/环化过程从 N-羟基肟和炔烃合成异喹啉衍生物的 Rh (III)-催化合成。一系列...