N,N'-methylenebis(4-chlorobenzamide) | 22404-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-methylenebis(4-chlorobenzamide)
• 英文别名: 4-chloro-N-[[(4-chlorobenzoyl)amino]methyl]benzamide
• CAS: 22404-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 323.178
• InChiKey: QUQWOMWQVQAPOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-methylenebis(4-chlorobenzamide) 、 水 生成 对氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  BALON, YA. G.;YUXOMENKO, M. M.;YUXOMENKO, M. A., YKP. XIM. ZH., 54,(1988) N 6, 663

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzimidic acid ethyl ester 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93 %的产率得到N,N'-methylenebis(4-chlorobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  催化 I2-moist DMSO 介导的从苯甲亚胺酯合成有价值的 α-氨基羟基酮和不对称双酰胺

  摘要：

  我们开发了一种有效且直接的 I 2催化策略，用于使用初始苯甲亚胺酯支架作为起始材料和湿 DMSO 作为试剂和溶剂来合成功能化 α-氨基羟基酮和对称和不对称双酰胺。开发的方法通过苯甲亚胺酯的化学选择性分子间 N-C 键形成和苯乙酮部分的 α-C(sp 3 )-H 键进行。这些设计方法的主要优势包括广泛的基板范围和适中的产量。反应进程的高分辨率质谱和标记实验为可能的机制提供了合适的证据。1个H 核磁共振滴定显示合成的 α-氨基羟基酮与一些阴离子以及生物学上重要的分子之间存在显着的相互作用，这表明这些有价值的基序具有良好的识别特性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00165b

文献信息

• Selectfluor-mediated oxidative methylenation of amide with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylpropanamide for <i>N</i>,<i>N</i>′-methylenebisamide synthesis
  作者：Yue Cao、Dongheng Zhou、Yongmin Ma

  DOI：10.1139/cjc-2018-0181

  日期：2019.1

  A simple and efficient approach for the synthesis of N,N′-methylenebisamides through a Selectfluor-mediated oxidative reaction of aromatic amides and N,N-dimethylpropanamide (DMP) is described. Remarkable results clearly reveal that DMP plays a dual role in this reaction, as both a one-carbon source and an environment-friendly solvent. Moreover, the process provides new strategies for the synthesis of bisamides with advantages of operationally simple, insensitive to atmospheric conditions, and good to high yields.

  通过Selectfluor介导的芳香酰胺和N,N-二甲基丙酰胺（DMP）的氧化反应合成N,N′-亚甲基双酰胺的简单高效方法被描述。显著的结果清楚地表明DMP在这个反应中发挥了双重作用，既是一个一碳源，又是一种环境友好的溶剂。此外，该过程提供了合成双酰胺的新策略，具有操作简单、不受大气条件影响和产率良好至高的优点。
• Ammonium persulfate activated DMSO as a one-carbon synthon for the synthesis of methylenebisamides and other applications
  作者：Pankaj S. Mahajan、Subhash D. Tanpure、Namita A. More、Jayant M. Gajbhiye、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1039/c5ra21801b

  日期：——

  Activation of DMSO to work as an economical and environmentally benign one-carbon synthon has been achieved by using a bench-top reagent ammonium persulfate for general and efficient access to symmetrical methylenebisamides from primary amides. This methodology was used to achieve a three-component Mannich reaction using acetophenone, saccharin and DMSO to furnish a β-amino ketone. It also provided

  通过使用台式试剂过硫酸铵从伯酰胺中普遍有效地获得对称的亚甲基双酰胺，已实现了DMSO的活化，使其成为一种经济且对环境无害的一碳合成子。使用苯乙酮，糖精和DMSO将该方法用于实现三组分曼尼希反应，以提供β-氨基酮。它还提供了噻二唑和双（苯基）甲烷的无金属合成。有效地，此方法使用DMSO作为甲醛的安全替代品。基于机理研究，已经提出了涉及自由基中间体的亚甲基双酰胺形成机理。
• One-Pot Anodic Conversion of Symmetrical Bisamides of Ethylene Diamine to Unsymmetrical <i>gem</i>-Bisamides of Methylene Diamine
  作者：Tatiana Golub、Gui-yuan Dou、Cheng-chu Zeng、James Y. Becker

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02917

  日期：2019.10.4

  Symmetrical bisamides of ethylene diamine of type ArCONHCH2CH2NHCOAr undergo anodic C-C bond cleavage in acetonitrile-LiClO4 under controlled-potential electrolysis. The electrogenerated carbocation intermediates react with the solvent acetonitrile to afford unsymmetrical gem-bisamides of type ArCONHCH2NHCOMe in a one-pot reaction. The yields of the latter products are moderate (up to 60%). Other minor

  ArCONHCH2CH2NHCOAr型乙二胺的对称双酰胺在受控电势下在乙腈-LiClO4中进行阳极CC键裂解。电生成的碳正离子中间体与溶剂乙腈反应，通过一锅法反应提供ArCONHCH2NHCOMe类型的不对称的宝石双酰胺。后一种产品的产率中等（高达60％）。其他次要产品涉及ArCONHCH2NHCOAr和MeCONHCH2NHCOMe类型的两种对称的宝石双酰胺和片段化产品（例如ArCONHCHO，ArCONH2和ArCN）。
• 一种亚甲基双酰胺衍生物的制备方法
  申请人：苏州波菲特新材料科技有限公司

  公开号：CN104447391B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明属于双酰胺类有机化合物的技术领域，公开了一种制备亚甲基双酰胺衍生物及其制备方法，亚甲基双酰胺衍生物的结构式为：，所述制备方法为：以苯甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺为反应物，将反应物置于反应器中，加入水，过硫酸钠和硝酸铈铵在空气氛围中，110℃下反应12小时，得到亚甲基双酰胺化合物。此方法中，采用水作为溶剂环保绿色；合成方法操作简单，反应高效，产率普遍在43-86%，合成方法反应选择性高，副产物少，适于工业化生产。
• A straightforward synthesis of methylenebisamides from amides and DMSO with a substoichiometric amount of (COCl)2
  作者：Hao Wang、Sen Liang、Yutong Wang、Shuai Peng、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian、Ning Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133184

  日期：2022.9

  The preparation of methylenebisamides has been achieved by the reaction of amides with dimethyl sulfoxide (DMSO) in the presence of a substoichiometric amount of (COCl)2 in toluene at reflux. Various amides, including aliphatic and aryl amides, lactams, and carbamates, can be converted to the corresponding methylenebisamides in good to high yields. It is proposed that HCHO generated in situ from the

  亚甲基双酰胺的制备已通过酰胺与二甲亚砜 (DMSO) 在甲苯中亚化学计量的 (COCl) 2存在下回流反应来实现。各种酰胺，包括脂肪族和芳基酰胺、内酰胺和氨基甲酸酯，可以以良好至高产率转化为相应的亚甲基双酰胺。建议由 (COCl) 2催化的 DMSO 分解原位生成的 HCHO与酰胺反应生成双酰胺，该双酰胺由 DMSO 分解中产生的质子促进，无需任何额外的催化剂。与 DMSO- d6的反应也以高产率产生相应的亚甲基双酰胺-d2 。