2-[9-(2-cyclopropylethoxy)-6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazo-2-yl]-5-fluoroisophthalonitrile 4-methylbenzenesulfonate | 1191923-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[9-(2-cyclopropylethoxy)-6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazo-2-yl]-5-fluoroisophthalonitrile 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: MK-7285 tosylate
• CAS: 1191923-51-9
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₃₂H₂₇FN₄O₂
• 分子量: 690.795
• InChiKey: XAQZZCZONMGZRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  160.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[9-(2-cyclopropylethoxy)-6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazo-2-yl]-5-fluoroisophthalonitrile 、 对甲苯磺酸 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-[9-(2-cyclopropylethoxy)-6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazo-2-yl]-5-fluoroisophthalonitrile 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of m-Prostaglandin E Synthase-1 Inhibitor MK-7285

  摘要：

  A practical, kilogram-scale chromatography-free synthesis of mPGE synthase I inhibitor MK-7285 is described. The route features a convergent assembly of the core phenanthrene unit via amide-directed ortho-metalation and proximity-induced anionic cyclization, followed by imidazole synthesis and late-stage cyanation.

  DOI：

  10.1021/jo901798d