(Ξ)-3,4-methylenedioxy-β-(toluene-4-sulfonyl)-styrene | 111550-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Ξ)-3,4-methylenedioxy-β-(toluene-4-sulfonyl)-styrene
• 英文别名: (Ξ)-3,4-Methylendioxy-β-(toluol-4-sulfonyl)-styrol；5-[2-(4-methylphenyl)sulfonylethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 111550-09-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: GDLVMNBERJJNPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ξ)-3,4-methylenedioxy-β-(toluene-4-sulfonyl)-styrene 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-n-butoxy-3-(4-tolylsulfonyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）介导的3-磺酰基-2-芳基-2H-色烯的合成

  摘要：

  抽象的 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过一个碳-氧（C-O）和一个碳-碳（C-C）键形成提供了一种高效的环空方法。 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1689973
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 胡椒基甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 (Ξ)-3,4-methylenedioxy-β-(toluene-4-sulfonyl)-styrene
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）介导的3-磺酰基-2-芳基-2H-色烯的合成

  摘要：

  抽象的 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过一个碳-氧（C-O）和一个碳-碳（C-C）键形成提供了一种高效的环空方法。 本文介绍了一种简洁，易于操作的高产率方法，该方法可通过一锅，简单的两步合成路线合成3-磺酰基-2-芳基-2 H-色烯，该路线包括（i）Cu（ OAc）2 / PyBOP介导的在DMAP存在下在回流DMF中用β-磺酰基苯乙烯取代的水杨酸的分子间[4 + 2]环化反应，以及（ii）将生成的磺酰夫拉农酮与正丁基溴进行连续O-烷基化。提出并讨论了一种可行的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1689973

文献信息

• One-pot synthesis of sulfonyl dibenzosuberdiones <i>via</i> In(OTf)₃-promoted double Friedel–Crafts reactions of oxygenated arylacetic acids with β-arylvinyl sulfones
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yi Lin

  DOI：10.1039/d3ob00149k

  日期：——

  sulfonyl dibenzosuberdiones is developed via In(OTf)3-promoted tandem double Friedel–Crafts reactions of oxygenated arylacetic acids with β-arylvinyl sulfones. A plausible mechanism is proposed and discussed in detail. This protocol allows for highly effective sequential intermolecular Michael addition, intramolecular ring-closure and α-benzylic oxidation via the formation of two carbon–carbon single

  在开放容器大气条件下，通过In(OTf) 3促进含氧芳基乙酸与 β-芳基乙烯基砜的串联双 Friedel-Crafts 反应，开发了一种易于操作的一锅法来构建多种磺酰基二苯并二酮。提出并详细讨论了一种合理的机制。该协议允许通过形成两个碳-碳单 (C-C) 键和一个碳-氧双 (CO ) 键，实现高效的顺序分子间迈克尔加成、分子内闭环和 α-苄基氧化。
• Synthesis of sulfonyl 2-aryl-5-methylenyltetrahydropyrans
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1039/d3ra06370d

  日期：——

  research describes a high-yield method for the synthesis of sulfonyl 2-aryl-5-methylenetetrahydropyrans by one-pot straightforward DABCO-promoted intramolecular Michael addition of β-sulfonyl styrene with 2-chloromethyl-1-propenol followed by intramolecular alkylation. This Baylis–Hillman-type pathway provides a highly effective stereoselective annulation by forming one carbon–oxygen bond and one carbon–carbon

  在本研究中，本研究描述了一种高产率合成磺酰基 2-芳基-5-亚甲基四氢吡喃的方法，该方法通过一锅直接 DABCO 促进的 β-磺酰基苯乙烯与 2-氯甲基-1-丙烯的分子内迈克尔加成反应，然后进行通过分子内烷基化。这种贝利斯-希尔曼型途径通过形成一个碳-氧键和一个碳-碳键提供了一种高效的立体选择性环化。
• Synthesis of β-amino-sulphones and αβ-unsaturated sulphones
  作者：M. Balasubramanian、V. Baliah

  DOI：10.1039/jr9540001844

  日期：——