(S)-2-((S)-2-(N-((2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methyl)pentanamido)-3-methylbutanamido)-3-phenylpropanoic acid | 1378237-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-(N-((2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methyl)pentanamido)-3-methylbutanamido)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1378237-69-4
• 化学式: C₃₃H₃₈N₆O₄
• 分子量: 582.703
• InChiKey: XCYJULHZBXRTLT-JDXGNMNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  141.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-(N-((2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methyl)pentanamido)-3-methylbutanamido)-3-phenylpropanoate 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(S)-2-((S)-2-(N-((2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methyl)pentanamido)-3-methylbutanamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  缬沙坦肽衍生物的合成、药代动力学和药效学研究

  摘要：

  为了增加缬沙坦的肠道通透性，化学合成了缬沙坦的14种酯类和肽类衍生物，并描述了它们的吸收特性。所有衍生物都很稳定，比缬沙坦更能被小肠吸收。缬沙坦衍生物的吸收存在两个障碍。由于第二屏障中酯基的水解，化合物 4 的半衰期延长 (t1/2) 和稳定的血液浓度在药代动力学实验中得到证实。此外，化合物4在体内也显示出适度的抗高血压活性，这使得缬沙坦的结构修饰，特别是为了改善其肠道通透性，具有进一步研究价值。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100377