(6R)-3t-acetoxy-3c-methyl-5,5,8-trioxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5λ6-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid tert-butylamide | 29583-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3t-acetoxy-3c-methyl-5,5,8-trioxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5λ6-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid tert-butylamide
• 英文别名: (6R)-3t-acetoxy-3c-methyl-5,5,8-trioxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid tert-butylamide
• CAS: 29583-47-9
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₇S
• 分子量: 479.554
• InChiKey: WXSYGNIAFHFDQO-IMLKGASGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  138.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-3t-acetoxy-3c-methyl-5c,8-dioxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid tert-butylamide 生成 (6R)-3t-acetoxy-3c-methyl-5,5,8-trioxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5λ6-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2c-carboxylic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  青霉素亚砜的重排

  摘要：

  将青霉素G（R）-亚砜异构化为相应的（S）-异构体，其方法是通过掺入氘的亚硫酸中间体进行的。在青霉素G的（S）-亚砜的叔丁基酰胺的重排中，仅分离出cepham和penam衍生物，并且没有形成头孢烯产物。

  DOI：

  10.1039/c29700001059

文献信息

• Transformations of penicillin. Part I. Preparation and rearrangements of 6β-phenylacetamidopenicillanic sulphoxides
  作者：D. H. R. Barton、F. Comer、D. G. T. Greig、P. G. Sammes、C. M. Cooper、G. Hewitt、W. G. E. Underwood

  DOI：10.1039/j39710003540

  日期：——

  The isomeric sulphoxides of 6β-phenylacetamidopenicillanic acid esters and N-t-butyl-amides have been prepared. The (R)-sulphoxides can be thermally converted into the (S)-isomers. Deuterium labelling showed that the isomerisation proceeds via a sulphenic acid intermediate. Rearrangement of the sulphoxides with acetic anhydride produces mainly the corresponding acetoxypenams and acetoxycephams. Both

  已经制备了6β-苯基乙酰胺基二十二烷酸酯和N-叔丁基酰胺的异构亚砜。（R）-亚砜可以被热转化为（S）-异构体。氘标记表明异构化是通过亚硫酸中间体进行的。亚砜与乙酸酐的重排主要产生相应的乙酰氧基青am和乙酰氧基头孢菌素。乙酰氧基取代的戊烷的两种异构体可以通过适当的亚砜的异构化形成。