N-Boc-ornithine(formyl) | 28310-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-ornithine(formyl)
• 英文别名: Boc-Orn(HCO)-OH；N^α-t-Butoxycarbonyl-N^δ-formylornithin；(2S)-5-formamido-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 28310-57-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: HQVKAIQFLIROQE-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-ornithine(formyl) 、 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic Index of Gramicidin S is Strongly Modulated by d-Phenylalanine Analogues at the β-Turn

  摘要：

  Analogues of the cationic antimicrobial peptide gramicidin S (GS), cyclo(Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro)(2), with D-Phe residues replaced by different (restricted mobility, mostly) surrogates have been synthesized and used in SAR studies against several pathogenic bacteria. While all D-Phe substitutions are shown by NMR to preserve the overall beta-sheet conformation, they entail subtle structural alterations that lead to significant modifications in biological activity. In particular, the analogue incorporating D-Tic (1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid) shows a modest but significant increase in therapeutic index, mostly due to a sharp decrease in hemolytic effect. The fact that NMR data show a shortened distance between the D-Tic aromatic ring and the Orn delta-amino group may help explain the improved antibiotic profile of this analogue.

  DOI：

  10.1021/jm800886n
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 生成 N-Boc-ornithine(formyl)
  参考文献：
  名称：

  多肽的研究。XLIV。强大的合成S肽拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00712a049

文献信息

• Synthesis of Low-Hemolytic Antimicrobial Dehydropeptides Based on Gramicidin S
  作者：Keiichi Yamada、Shun-suke Shinoda、Hiroyuki Oku、Keiko Komagoe、Takashi Katsu、Ryoichi Katakai

  DOI：10.1021/jm061051v

  日期：2006.12.1

  The synthesis and biological activity of a novel cyclic beta-sheet-type antimicrobial dehydropeptide based on gramicidin S (GS) is described. The GS analogue, containing two (Z)-(beta-3-pyridyl)-alpha,beta-dehydroalanine (DeltaZ3Pal) residues at the 4 and 4' positions (2), was synthesized by solution-phase methodologies using Boc-Leu-DeltaZ3Pal azlactone. Analogue 2 exhibited high antimicrobial activity

  描述了一种新型的基于短杆菌肽S（GS）的环状β-折叠型抗菌脱氢肽的合成和生物学活性。使用Boc-Leu-通过溶液相方法合成了GS类似物，该类似物在4和4'位置（2）包含两个（Z）-（β-3-吡啶基）-α，β-脱氢丙氨酸（DeltaZ3Pal）残基。 DeltaZ3Pal内酯。类似物2显示出对革兰氏阳性细菌的高抗菌活性，并且比野生型GS和相应的（Z）-α，β-脱氢苯丙氨酸（DeltaZPhe）类似物（1）具有更低的溶血活性。
• IMAZU, SACHIKO;SHIMOHIGASHI, YASUYUKI;KODAMA, HIROAKI;SAKAGUCHI, KAZUYASU+, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 32,(1988) N 4, C. 298-306
  作者：IMAZU, SACHIKO、SHIMOHIGASHI, YASUYUKI、KODAMA, HIROAKI、SAKAGUCHI, KAZUYASU+

  DOI：——

  日期：——