(3,4-dimethoxyphenyl)-trimethylsilane | 52287-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethoxyphenyl)-trimethylsilane
• 英文别名: 4-Trimethylsilylveratrol；3,4-dimethoxy(trimethylsilyl)benzene；1-(Trimethylsilyl)-3,4-dimethoxybenzene
• CAS: 52287-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: YGECRSZTHPBDLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethoxyphenyl)-trimethylsilane 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到1,2-二甲氧基-4-亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  亚硝基甲硅烷基化反应合成亚硝基苯衍生物

  摘要：

  报道了三甲基甲硅烷基取代的苯衍生物的亲电子ipso-取代成亚硝基苯衍生物。通过改变反应时间，温度和NOBF 4的当量，对中度电子不足，电子富集和空间受阻的原料进行了反应条件的优化。而且，亚硝化反应的稳定中间体可以通过19 F NMR表征，该19 F NMR可以与亚硝基苯衍生物分配给NO +加成物。该配合物在水后处理中分解并释放出所需的亚硝基苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00262
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 1,2-二甲氧基-4-硝基苯 在 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium(II) acetylacetonate 、 caesium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 (3,4-dimethoxyphenyl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  新型芳基硅烷化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种新型芳基硅烷化合物的合成方法，以六甲基二硅烷和硝基芳烃为原料，通过钯催化剂实现硝基芳烃与六甲基二硅烷的一步脱硝C‑Si偶联，得到芳基硅烷化合物。其中，直接利用硝基芳烃一步脱硝硅基化反应极大提高了步骤和经济效益，降低了工艺成本；相比于硅基硼酸酯，六甲基二硅烷具有性质稳定，价格低廉，毒性低等优势。因此，相比于已有方法，本发明具有操作简便、原料易得、高效、经济、环保等优点。

  公开号：

  CN114507252A

文献信息

• A Convenient Iron-Catalyzed Method for the Preparation of 1,2-Bis(trimethylsilyl)benzenes
  作者：Hermann Wegner、Samuel Bader、Simon Kessler

  DOI：10.1055/s-0030-1258144

  日期：2010.8

  A convenient iron-catalyzed method for the preparation of 1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes is presented. Compared to the current procedures, low temperatures and toxic solvents are avoided, allowing large-scale preparation. Additionally, a variety of substituents are tolerated.

  提出了一种便捷的铁催化法用于制备1,2-双(三甲基硅基)苯。与当前的工艺相比，避免了低温和有毒溶剂，从而实现了大规模制备。此外，能够容忍多种取代基。
• Catalytic <i>ipso</i>‐Nitration of Organosilanes Enabled by Electrophilic <i>N</i>‐Nitrosaccharin Reagent
  作者：Ivan Mosiagin、Anthony J. Fernandes、Alena Budinská、Liana Hayriyan、Kai E. O. Ylijoki、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202310851

  日期：2023.10.9

  Deploying N-nitrosaccharin reagents in combination with Lewis acid activation enables the facile, regio- and chemoselective nitration of (het)aryl silanes, allowing the introduction of nitro group under unprecedently mild conditions suitable for the late-stage nitration of complex and polyfunctionalized molecules. Theoretical and experimental mechanistic investigations formulate a plausible mechanism

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。