3-(2-adamantyl)propylamine | 1372875-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(2-adamantyl)propylamine
• 英文别名: 3-(2-Adamantyl)propan-1-amine
• CAS: 1372875-08-5
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: BBBKXAZEEWNORJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-adamantyl)propylamine 在 吡啶 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1'-(methylsulfonyl)spiro[adamantane-2,2'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  Hofmann-Löffler流形内脂族CH键的多重卤化

  摘要：

  介绍了一种创新的脂族烃键位置选择性多卤化方法。该反应在Hofmann-Löffler流形中进行，酰胺基是唯一的介体，诱导选择性1,5-和1,6--氢原子转移，然后进行卤化。完成了多达四个固有CH键功能化的多次卤化事件。对于总共27个不同的实例（包括混合卤代），证明了这种新进入多卤代反应的广泛适用性以及由此产生的合成可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201804504
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-adamantyl)propionitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-adamantyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  Hofmann-Löffler流形内脂族CH键的多重卤化

  摘要：

  介绍了一种创新的脂族烃键位置选择性多卤化方法。该反应在Hofmann-Löffler流形中进行，酰胺基是唯一的介体，诱导选择性1,5-和1,6--氢原子转移，然后进行卤化。完成了多达四个固有CH键功能化的多次卤化事件。对于总共27个不同的实例（包括混合卤代），证明了这种新进入多卤代反应的广泛适用性以及由此产生的合成可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201804504

文献信息

• Evaluation of Antiproliferative Effect of N-(alkyladamantyl)phthalimides In vitro
  作者：Margareta Horvat、Lidija Uzelac、Marko Marjanović、Nikola Cindro、Oliver Franković、Kata Mlinarić-Majerski、Marijeta Kralj、Nikola Basarić

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01305.x

  日期：2012.4

  A series of (1‐adamantyl)phthalimides, 1–4, and (2‐adamantyl)phthalimides, 5–8, characterized by different chain length between the adamantyl and the phthalimide moiety were synthesized, as well as 1‐ and 2‐adamantylphthalimides substituted by nitro 9, 10, and amino group 11, 12, and phthalimides bearing homoadamantyl 13 and protoadamantyl substituent 14 and 15. The compounds were tested for antiproliferative activity in vitro on a series of five human cancer lines: MCF‐7 (breast carcinoma), SW 620 (colon carcinoma), HCT 116 (colon carcinoma), MOLT‐4 (acute lymphoblastic leukemia), H 460 (lung carcinoma), and a non‐tumor cell line HaCaT (human keratinocytes). All compounds except nitro derivatives 9 and 10 exhibited antiproliferative activity. The activity was generally better in the 2‐adamantyl series 5–8 and in the compounds having the longest alkyl spacers as in 4 and 8, or with an amino group as in 9 and 10. The most active compounds with the propylene spacer 4 and 8 showed the highest selectivity toward tumor cells. The activity was found to be due to a delay in the progress through the cell cycle at G1/S phase.
• US4064258A
  申请人：——

  公开号：US4064258A

  公开（公告）日：1977-12-20
• US4064135A
  申请人：——

  公开号：US4064135A

  公开（公告）日：1977-12-20
• Multiple Halogenation of Aliphatic C−H Bonds within the Hofmann-Löffler Manifold
  作者：Estefanía Del Castillo、Mario D. Martínez、Alexandra E. Bosnidou、Thomas Duhamel、Calvin Q. O'Broin、Hongwei Zhang、Eduardo C. Escudero-Adán、Marta Martínez-Belmonte、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.201804504

  日期：2018.11.22

  position‐selective polyhalogenation of aliphatic hydrocarbon bonds is presented. The reaction proceeded within the Hofmann‐Löffler manifold with amidyl radicals as the sole mediators to induce selective 1,5‐ and 1,6‐hydrogen‐atom transfer followed by halogenation. Multiple halogenation events of up to four innate C−H bond functionalizations were accomplished. The broad applicability of this new entry into polyhalogenation

  介绍了一种创新的脂族烃键位置选择性多卤化方法。该反应在Hofmann-Löffler流形中进行，酰胺基是唯一的介体，诱导选择性1,5-和1,6--氢原子转移，然后进行卤化。完成了多达四个固有CH键功能化的多次卤化事件。对于总共27个不同的实例（包括混合卤代），证明了这种新进入多卤代反应的广泛适用性以及由此产生的合成可能性。