2-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole | 758716-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[3,5bis(trifluoromethyl)benzylsulfanyl]benzothiazole；2-[[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 758716-83-5
• 化学式: C₁₆H₉F₆NS₂
• 分子量: 393.377
• InChiKey: HWNZDAXBIJPOTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 sodium (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)difluoromethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  氟化亚磺酸盐作为 Enals 的光对映控制 β- 官能化中的烷基自由基来源

  摘要：

  介绍了宝石-二氟亚磺酸盐在可见光光催化中前所未有的用途，用于以手性方式构建新的 C-C 键。这是通过将烷基磺酰基自由基的化学途径从传统的磺酰化重新路由到烷基化性能来解决的。这些亚磺酸盐有助于 SO 2挤出的功效通过允许安装带有 CF 2的支架来显示，这是制药领域的一项现代任务。

  DOI：

  10.1002/anie.202112632
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苄基溴 、 sodium 2-mercaptobenzothiazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  氟化亚磺酸盐作为 Enals 的光对映控制 β- 官能化中的烷基自由基来源

  摘要：

  介绍了宝石-二氟亚磺酸盐在可见光光催化中前所未有的用途，用于以手性方式构建新的 C-C 键。这是通过将烷基磺酰基自由基的化学途径从传统的磺酰化重新路由到烷基化性能来解决的。这些亚磺酸盐有助于 SO 2挤出的功效通过允许安装带有 CF 2的支架来显示，这是制药领域的一项现代任务。

  DOI：

  10.1002/anie.202112632

文献信息

• A Practical Access to Functionalized Alkyl Sulfinates
  作者：M. Haddad、P. Phansavath、V. Ratovelomanana-Vidal、C. Tran、B. Flamme、A. Chagnes

  DOI：10.1055/s-0036-1591588

  日期：2018.7

  of aliphatic sulfinates. This cost-effective method involves the use of 2-mercaptobenzothiazole under mild conditions and exhibits good yields (up to 78% over three steps). This approach provides an access to a wide range of functionalized sulfinates. A good tolerance with respect to diverse functional groups (alkene, alkyne, ether, acetal) was also noted.

  我们在此描述了脂肪族亚磺酸盐的三步合成。这种具有成本效益的方法涉及在温和条件下使用 2-巯基苯并噻唑，并表现出良好的产率（三个步骤高达 78%）。这种方法提供了获得各种功能化亚磺酸盐的途径。还注意到对不同官能团（烯烃、炔烃、醚、缩醛）的良好耐受性。
• Structure-Activity Relationships of 2-Benzylsulfanylbenzothiazoles: Synthesis and Selective Antimycobacterial Properties
  作者：Vera Klimesova、Jan Koci、Karel Palat、Jirina Stolarikova、Hans-Martin Dahse、Ute Mollmann

  DOI：10.2174/157340612800493593

  日期：2012.4.26

  A set of 2-benzylsulfanyl derivatives of benzothiazole was synthesized and evaluated for antimicrobial and cytotoxic activities. The biological screening on antimicrobial activity against a panel of Gram-positive and Gramnegative bacteria, yeasts and fungi identified benzylsulfanyl derivatives of benzothiazole as selective inhibitors of mycobacteria. The lead compounds in the set, dinitro derivatives exhibited significant activity against sensitive and multidrug-resistant strains of M. tuberculosis and low cytotoxicity. The QSAR study indicated that the antituberculotic activity is connected with LUMO and HOMO energies. The lower lipophilicity and the increased size of the molecule contribute to antituberculotic activity. Thus, dinitrobenzylsulfanyl derivatives of benzothiazole represent promising smallmolecule synthetic antimycobacterials. Dedicated to Professor Dr. Karel Waisser on the occasion of his 75th birthday.

  合成了一组苯并噻唑的 2-苄硫基衍生物，并对其抗菌和细胞毒性活性进行了评估。通过对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、酵母菌和真菌的抗菌活性进行生物筛选，发现苯并噻唑的苄硫基衍生物是分枝杆菌的选择性抑制剂。这组化合物中的主要化合物二硝基衍生物对敏感菌株和耐多药菌株的结核杆菌具有显著的活性和较低的细胞毒性。QSAR 研究表明，抗结核活性与 LUMO 和 HOMO 能量有关。较低的亲脂性和增大的分子尺寸有助于提高抗结核活性。因此，苯并噻唑的二硝基苄硫基衍生物是一种很有前途的小分子合成抗霉菌药物。 在 Karel Waisser 教授 75 岁生日之际，谨以此文献给他。