methyl 4-(2'-nitroimidazol-1'-yl)crotonate | 155102-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl 4-(2'-nitroimidazol-1'-yl)crotonate
• 英文别名: methyl 4-(2-nitroimidazol-1-yl)but-2-enoate
• CAS: 155102-14-0
• 化学式: C₈H₉N₃O₄
• 分子量: 211.177
• InChiKey: QJCZHWKLSRHQQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基乙胺 、 methyl 4-(2'-nitroimidazol-1'-yl)crotonate 在 edetate disodium 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有胞内非蛋白硫醇和硝基唑之间具有α，β-不饱和羰基侧链的加合物形成的证据，以及对缺氧细胞放射增敏作用的证据。

  摘要：

  在磷酸盐缓冲溶液和生物系统中都检查了许多在侧链上带有α，β-不饱和羰基的硝基唑衍生物对非蛋白硫醇（NPSH）的反应性。这些α，β-不饱和化合物在缓冲溶液中与诸如谷胱甘肽（GSH）和L-半胱氨酸（Cys）的NPSH反应，得到1，4-加成产物。该反应给出了二级速率常数。分离出4-（2'-硝基咪唑-1'-基）巴豆酸甲酯（1）与GSH和Cys的加合物，并在大约2小时内表征为两个非对映异构体（7a，b和8a，b）。比例分别为1：1。同样，EMT6 / KU细胞在1.0 mM的1浓度下暴露1 h导致细胞内NPSH耗竭80％以上。耗尽的NPSH的50％以上归因于共轭非对映异构体加合物的形成。另一方面，在X射线辐照之前在低氧条件下将EMT6 / KU细胞与1.0 mM的细胞在1.0 mM下孵育会同时导致剂量-生存曲线的肩峰急剧减少（将外推数（n）从8.0降低至ca 1.0）并增加斜率（将平均致死剂量（Do

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00187-x
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 4-溴巴豆酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 4-(2'-nitroimidazol-1'-yl)crotonate
  参考文献：
  名称：

  有胞内非蛋白硫醇和硝基唑之间具有α，β-不饱和羰基侧链的加合物形成的证据，以及对缺氧细胞放射增敏作用的证据。

  摘要：

  在磷酸盐缓冲溶液和生物系统中都检查了许多在侧链上带有α，β-不饱和羰基的硝基唑衍生物对非蛋白硫醇（NPSH）的反应性。这些α，β-不饱和化合物在缓冲溶液中与诸如谷胱甘肽（GSH）和L-半胱氨酸（Cys）的NPSH反应，得到1，4-加成产物。该反应给出了二级速率常数。分离出4-（2'-硝基咪唑-1'-基）巴豆酸甲酯（1）与GSH和Cys的加合物，并在大约2小时内表征为两个非对映异构体（7a，b和8a，b）。比例分别为1：1。同样，EMT6 / KU细胞在1.0 mM的1浓度下暴露1 h导致细胞内NPSH耗竭80％以上。耗尽的NPSH的50％以上归因于共轭非对映异构体加合物的形成。另一方面，在X射线辐照之前在低氧条件下将EMT6 / KU细胞与1.0 mM的细胞在1.0 mM下孵育会同时导致剂量-生存曲线的肩峰急剧减少（将外推数（n）从8.0降低至ca 1.0）并增加斜率（将平均致死剂量（Do

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00187-x