2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)-N-(prop-2-ynyl)acetamide | 161527-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)-N-(prop-2-ynyl)acetamide
• 英文别名: 2-(2-nitroimidazol-1-yl)-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 161527-75-9
• 化学式: C₈H₈N₄O₃
• 分子量: 208.177
• InChiKey: IOKQVLZEUPIIKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)-N-(prop-2-ynyl)acetamide 、 1-[2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethyl]-2-nitroimidazole 在 ⁽¹³¹⁾iodine sodium iodide 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅点击反应合成放射性碘代硝基咪唑低氧显像剂并对其进行生物评价。

  摘要：

  通过使用四个叠氮化物，两个炔烃和[ 131 I]碘离子的一键点击反应合成了八种用作低氧显像剂的放射性碘化2-硝基咪唑衍生物，并通过低氧细胞摄取和生物分布实验对其进行了评估。结果表明，放射性示踪剂具有合适的分配系数（log P：-0.2–1.2）更​​有可能具有更高的低氧细胞摄取。在这8个分子中，[ 131 I] 15（[ 131 I]-（5-碘-1-（2-（2-（2-硝基-1H-咪唑-1-基）乙氧基）乙基）-4-（ （2-硝基-1H-咪唑-1-基）甲基）-1H-1,2,3-三唑）具有合适的log P（0.05±0.03），并包含两个2-硝基咪唑基团。缺氧/好氧细胞摄取比[131 I] 15为4.4±0.5，肿瘤/血液（T / B）和肿瘤/肌肉（T / M）的比分别为2.03±0.45和6.82±1.70。这些结果表明[ 131 I] 15是潜在的缺氧显像剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127386
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 2-bromo-N-(prop-2-ynyl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18%的产率得到2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)-N-(prop-2-ynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Nitro-Imidazole Hypoxia Imaging Agents

  摘要：

  本发明涉及一种新型的放射性标记的生物可还原示踪剂，其化学式为I，用于体内检测低氧肿瘤或缺血组织。在一个实施例中，示踪剂由2-硝基咪唑基团、三唑、代谢稳定的连接物质和药代动力学增强取代基组成，并带有一个放射性同位素。首选的体内成像技术是正电子发射断层扫描。

  公开号：

  US20090010846A1

文献信息

• Nitro-imidazole hypoxia imaging agent
  申请人：Siemens Medical Solutions USA, Inc.

  公开号：US07977361B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  The present invention relates to novel radioactively labeled bioreducible tracers of Formula I useful for detecting hypoxic tumors or ischemic tissue in vivo. In one embodiment, the tracers consist of a 2-nitroimidazole moiety, a triazole, metabolically stable linker with pharmacokinetics enhancing substituents, and a radioisotope. The preferred in vivo imaging modality is positron emission tomography.

  本发明涉及一种新型放射性标记的生物还原示踪剂，其化学式为I，可用于体内检测缺氧肿瘤或缺血组织。在其中一种实施方式中，示踪剂由2-硝基咪唑基团、三唑基团、代谢稳定的连接剂和药代动力学增强取代基组成。首选的体内成像模式为正电子发射断层扫描。
• Nitro-imidazole hypoxia imaging agents
  申请人：Siemens Medical Solutions USA, Inc.

  公开号：US07807394B2

  公开（公告）日：2010-10-05

  The present invention relates to novel radioactively labeled bioreducible tracers of Formula I useful for detecting hypoxic tumors or ischemic tissue in vivo. In one embodiment, the tracers consist of a 2-nitroimidazole moiety, a triazole, metabolically stable linker with pharmacokinetics enhancing substituents, and a radioisotope. The preferred in vivo imaging modality is positron emission tomography.

  本发明涉及一种新型放射性标记的生物还原示踪剂I式，用于体内检测缺氧肿瘤或缺血组织。在一种实施方式中，示踪剂由2-硝基咪唑基团、三唑、代谢稳定的连接剂、药代动力学增强取代基和放射性同位素组成。首选的体内成像方式是正电子发射断层扫描。
• Nitro-Imidazole Hypoxia Imaging Agent
  申请人：Collier Thomas Lee

  公开号：US20110002850A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to novel radioactively labeled bioreducible tracers of Formula I useful for detecting hypoxic tumors or ischemic tissue in vivo. In one embodiment, the tracers consist of a 2-nitroimidazole moiety, a triazole, metabolically stable linker with pharmacokinetics enhancing substituents, and a radioisotope. The preferred in vivo imaging modality is positron emission tomography.

  本发明涉及一种新型的放射性标记的生物还原追踪剂I式，用于检测体内缺氧肿瘤或缺血组织。在一种实施方案中，追踪剂由2-硝基咪唑基团、三唑基团、代谢稳定的连接剂以及药代动力学增强取代基和放射性同位素组成。首选的体内成像方式是正电子发射断层扫描。
• NITRO-IMIDAZOLE HYPOXIA IMAGING AGENTS
  申请人：Threshold Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2132200B1

  公开（公告）日：2016-03-23
• JPH06345739A
  申请人：——

  公开号：JPH06345739A

  公开（公告）日：1994-12-20