(3S,7R)-14,16-di-O-benzyl-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one | 106315-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3S,7R)-14,16-di-O-benzyl-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one
• CAS: 106315-76-8
• 化学式: C₃₂H₃₆O₅
• 分子量: 500.635
• InChiKey: AXMFLUXNZVMRRM-RWSSIMLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R)-14,16-di-O-benzyl-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one 在 Ra-Ni catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到折仑诺
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性加氢制备，绝对构象和构型的外源合成代谢Zeranol（（3 S，7 R）-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-十氢-7,14,16-三羟基-3-甲基-1 H -2-苯并氧杂环十四烷-1-酮）

  摘要：

  使用新型的手性硼烷络合物3，在已知的大环内酯zeralenone（7）的二邻苄基衍生物（8）中的酮基加氢反应。原位制备的BH 3在较低的温度下进行，具有适度的非对映选择性（〜40％，在-60°下析出）。分离不饱和的非对映异构体9和10，并且将9转化成已知的合成代谢剂zeranol（11）。根据其乙酰基同类物18的温度相关CD光谱，假设中间体8在较低温度下具有受限的构象迁移率和19。X射线结构分析的11的7- O-乙酰基衍生物（13）揭示了C（7）处的（R）-构型。两个晶体学独立的H 2 O分子参与H键，其中一个（O（21））沿b升高13个分子的螺旋。较小的正向扭转角[C（16）-] C（161）-C（1）[= O]（+ 19.3°），横摆线（E内酯基团的构象，以及C（11）-C（12）键的几乎非手性排列（扭转角[C（11）-] C（12）-C（121）[C（161）]为- 93°）是区分大

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690326
• 作为产物：
  描述：

  2-<10(S)-Hydroxy-6-oxo-trans-1-undecenyl>-4,6-bis(benzyloxy)benzoic Acid μ-Lacton 在 chiral amine 3 、 硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(7S,11S)-2,4-Bis-benzyloxy-11-hydroxy-7-methyl-7,8,9,10,11,12,13,14-octahydro-6-oxa-benzocyclotetradecen-5-one 、 (3S,7R)-14,16-di-O-benzyl-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性加氢制备，绝对构象和构型的外源合成代谢Zeranol（（3 S，7 R）-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-十氢-7,14,16-三羟基-3-甲基-1 H -2-苯并氧杂环十四烷-1-酮）

  摘要：

  使用新型的手性硼烷络合物3，在已知的大环内酯zeralenone（7）的二邻苄基衍生物（8）中的酮基加氢反应。原位制备的BH 3在较低的温度下进行，具有适度的非对映选择性（〜40％，在-60°下析出）。分离不饱和的非对映异构体9和10，并且将9转化成已知的合成代谢剂zeranol（11）。根据其乙酰基同类物18的温度相关CD光谱，假设中间体8在较低温度下具有受限的构象迁移率和19。X射线结构分析的11的7- O-乙酰基衍生物（13）揭示了C（7）处的（R）-构型。两个晶体学独立的H 2 O分子参与H键，其中一个（O（21））沿b升高13个分子的螺旋。较小的正向扭转角[C（16）-] C（161）-C（1）[= O]（+ 19.3°），横摆线（E内酯基团的构象，以及C（11）-C（12）键的几乎非手性排列（扭转角[C（11）-] C（12）-C（121）[C（161）]为- 93°）是区分大

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690326