PhSeK | 40973-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PhSeK
• 英文别名: potassium phenyl selenide；benzeneselenol; potassium salt；Potassium benzeneselenolate；phenylselanylpotassium
• CAS: 40973-72-6
• 化学式: C₆H₅Se*K
• 分子量: 195.164
• InChiKey: XWWKSMOXXYUBHB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.52
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PhSeK 在 过氧乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-(2-(phenylseleninyl)ethyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯-2-羧酸酯的合成；亚烷基-γ-内酯与苯硒酸钾钠和苯磺酸钠的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85684-7
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 PhSeK
  参考文献：
  名称：

  Chalcogenation of 1,4-dichlorobut-2-yne with organic dichalcogenides in the system hydrazine hydrate–KOH

  摘要：

  有机二磺酰亚胺R2Y2（R=Ph、Bn、Pr；Y=S、Se）与1,4-二氯丁炔-2在系统联氨氢水合物-KOH中的反应主要产生四种产物：1,4-双（有机磺酰亚胺基）丁炔-2、1-有机磺酰亚胺基丁烯-1-炔-3、4-有机磺酰亚胺基丁烯-1-炔-3和3(5)-甲基吡唑。单个产物的选择性取决于所用底物的比例和反应温度。本文考虑的加磺酰亚胺化作用的可行机制与磺酰亚胺原子和有机取代基R的性质对中间体和产物稳定性的影响相符。由α-磺酰亚胺基团稳定碳阴离子的顺序为：PhS > PhSe > BnS > BnSe > PrS。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1121-1
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯氯苄 在 PhSeK 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.28h， 以97%的产率得到1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  硒酸根阴离子作为有机催化剂：反应和机理研究

  摘要：

  引入了一种新的有机催化剂，硒酸阴离子[RSe] –，由稳定的和市售的二苯二硒化物或苯基苄基硒化物（10摩尔％）产生。基准测试是在室温下将苄基氯选择性地转化为反苯乙烯类化合物。机理研究支持硒酸根阴离子和1,2-二苯基乙基苯基硒化物的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701568

文献信息

• Utility of a redox-active pyridine(diimine) chelate in facilitating two electron oxidative addition chemistry at uranium
  作者：John J. Kiernicki、Phillip E. Fanwick、Suzanne C. Bart

  DOI：10.1039/c4cc03355h

  日期：——

  Exposure of the uranium(IV) complex, Cp(P)U((Mes)PDI(Me)) (1) ((Mes)PDI(Me) = 2,6-((Mes)N=CMe)2-C5H3N; Mes = 2,4,6-trimethylphenyl; Cp(P) = 1-(7,7-dimethylbenzyl)cyclopentadienyl), which contains a [(Mes)PDI(Me)](3-) chelate, to I2, Cl2, PhSeCl, and PhEEPh (E = S, Se, Te) results in oxidative addition to form the uranium(IV) family, Cp(P)U(XX')((Mes)PDI(Me)) (X = X' = I, Cl, EPh; X = SePh, X' = Cl). Spectroscopic

  铀（IV）络合物Cp（P）U（（Mes）PDI（Me））（1）（（Mes）PDI（Me）= 2,6-（（Mes）N = CMe）2-C5H3N的暴露； Mes = 2,4,6-三甲基苯基； Cp（P）= 1-（7,7-二甲基苄基）环戊二烯基），其中含有[（Mes）PDI（Me）]（3-）螯合物，形成I2，Cl2 ，PhSeCl和PhEEPh（E = S，Se，Te）导致氧化加成形成铀（IV）族Cp（P）U（XX'）（（Mes）PDI（Me））（X = X' ＝ I，Cl，EPh； X ＝ SePh，X′＝ Cl）。光谱和结构研究支持具有[（Mes）PDI（Me）]（1-）的产品，表明还原等效物源自这种氧化还原活性螯合物。
• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯
• Ready Formation of Functionalized Alkynyl Phenyl Selenides and Tellurides Via Alkynyliodonium Triflates
  作者：Peter J. Stang、Paul Murch

  DOI：10.1055/s-1997-1386

  日期：1997.12

  Reactions of β-functionalized alkynyliodonium triflates with PhSeK or PhTeLi afford novel, push-pull alkynyl phenyl selenides and tellurides in good yields.

  β-功能化的炔基碘鎓三氟甲磺酸盐与 PhSeK 或 PhTeLi 反应，生成新型的推拉型炔基苯基硒化物和碲化物，产率良好。
• Chalcogenation of 1,3-Dichlorobut-2-ene with Organic Dichalcogenides in the System Hydrazine Hydrate–Alkali
  作者：E. P. Levanova、V. S. Nikonova、V. A. Grabel’nykh、N. V. Russavskaya、E. A. Chirkina、A. I. Albanov、I. B. Rozentsveig、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070428018120023

  日期：2018.12

  Electron-donor effect of the methyl group in 1,3-dichlorobut-2-ene hampers allylic rearrangement of its primary monochalcogenation products. The use of diphenyl disulfide under harsh conditions (Ph2S2–KOH, 1: 10, 75–80°C) makes it possible to obtain a mixture of six bis(phenylsulfanyl)butenes, 1,1-bis(phenylsulfanyl) but-1-ene being the major component. No bis(phenylselanyl) derivatives have been formed

  1,3-二氯丁-2-烯中甲基的电子给体效应阻碍了其主要单硫属化合物的烯丙基重排。在苛刻的条件下（Ph 2 S 2 –KOH，1：10，75–80°C）使用二苯基二硫化物可以得到六个双（苯基硫烷基）丁烯，1，1-双（苯基硫烷基）的混合物，但是-1-烯是主要成分。加热至80°C时尚未形成双（苯基硒基）衍生物。乙基1,2-二硫代硫酸二钾与1,3-二氯丁-2-烯反应，在sp 3处得到氯取代的线性产物两个二氯丁烯分子中的碳原子和一个杂环化合物2-亚乙基-1,4-二硫杂环丁烷（E和Z异构体的混合物），其结构与在类似条件下从1,3-二氯丙烯制得的产物的结构不同条件。已经提出了形成分离的化合物的机制。
• Effect of chalcogenyl substituent on the course of allyl rearrangement at chalcogenation of 1,3-dichloropropene
  作者：E. P. Levanova、V. S. Nikonova、V. A. Grabel’nykh、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、I. B. Rozentsveig、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070428016050018

  日期：2016.5

  dichalcogenides in a redox system hydrazine hydrate–KOH is governed by the possibility of an allyl rearrangement. In the presence of bases this rearrangement proceeds via carbanion partially stabilized by the chalcogenyl substituent. The effectivity of the stabilization and consequently the probability of the rearrangement varies in the series of substituents PhS > BnS > PhSe. In the stage of the direct nucleophilic

  在水合氧化肼-KOH氧化还原体系中，用有机二卤化物处理1,3-二氯丙烯中的1,3-二氯丙烯基丙烯的形成受烯丙基重排的可能性控制。在碱的存在下，这种重排通过硫属基取代基部分稳定的碳负离子进行。在一系列取代基PhS> BnS> PhSE中，稳定作用的有效性以及因此发生重排的可能性有所不同。在氯的直接亲核取代阴离子PHSE的阶段-拥有最高的活动。