3-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)-2-methylpropanenitrile | 1356668-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: 3-(1,3-Dimethyl-2-oxoindol-3-yl)-2-methylpropanenitrile
• CAS: 1356668-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: KOFBITYDLDYCGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲基丙烯酰胺 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 2 2'-联嘧啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的活化烯烃的氧化芳烷基化：双C ？芳烃和乙腈的H键裂解

  摘要：

  不是一个而是两个：标题反应通过苯胺和乙腈的双CH键裂解而进行（参见方案）。该反应以优异的产率提供了多种含氰基的吲哚啉酮。机理研究表明，该反应涉及烯烃的快速芳基化和决定乙腈CH活化的速率。

  DOI：

  10.1002/anie.201104575

文献信息

• Unactivated Alkyl Chloride Reactivity in Excited-State Palladium Catalysis
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Aidana Gimnkhan、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02467

  日期：2021.9.3

  catalysis is an efficient process for the alkylation of diverse organic compounds via the generation of alkyl radicals from alkyl bromides and iodides. However, the generation of alkyl radicals from more stable alkyl chlorides remains challenging. Herein, we demonstrate the excited-state palladium-catalyzed synthesis of oxindoles and isoquinolinediones via alkylation/annulation reaction by overcoming

  激发态钯催化是通过从烷基溴化物和碘化物生成烷基自由基来使各种有机化合物烷基化的有效方法。然而，从更稳定的烷基氯生成烷基自由基仍然具有挑战性。在此，我们通过克服与未活化的 C(sp 3 )-Cl 键在室温下活化相关的固有限制，证明了激发态钯催化合成羟吲哚和异喹啉二酮的烷基化/环化反应。
• Construction of Quaternary Carbon Center via NHC Catalysis Initiated by an Intermolecular Heck-Type Alkyl Radical Addition
  作者：Lanjun Su、Huan Sun、Jikai Liu、Chengming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01400

  日期：2021.6.18

  A quaternary carbon center containing an oxindole motif is constructed via NHC-catalyzed transition-metal and aldehyde-free intermolecular Heck-type alkyl radical addition initiated annulation. This redox-neutral protocol also features a simple procedure, broad substrate scope, good functional group tolerance and could be smoothly amplified to a gram scale. The mechanism study shows that the reaction

  含有羟吲哚基序的季碳中心是通过 NHC 催化的过渡金属和无醛分子间 Heck 型烷基自由基加成引发的环化构建的。这种氧化还原中性方案还具有程序简单、底物范围广、官能团耐受性好并且可以顺利放大到克级的特点。机理研究表明，该反应可能经历了两次 SET 过程，其中涉及 NHC 自由基阳离子中间体。
• Radical cascade cyanomethylation of activated alkenes to construct cyano substituted oxindoles
  作者：Juan Li、Zhigang Wang、Ningjie Wu、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c4cc07667b

  日期：——

  cyanomethyl radical was easily generated from acetonitrile by using DTBP, which was applied to a cascade alkene addition and cyclization reaction to construct useful oxindole derivatives. This protocol features simple manipulation, cheap reagents and a broad substrate scope. In addition, nitro substituted oxindoles were also synthesized for the first time.

  使用DTBP可以很容易地从乙腈中生成氰基甲基自由基，然后将其应用于级联烯烃的加成和环化反应，以构建有用的羟吲哚衍生物。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。此外，还首次合成了硝基取代的羟吲哚。