5-{benzyl-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-amino}-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-isopropyl-pentanenitrile | 36764-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{benzyl-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-amino}-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-isopropyl-pentanenitrile
• 英文别名: 5-{benzyl[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino}-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(propan-2-yl)pentanenitrile；5-(benzyl(3,4-dimethoxyphenethyl)amino)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylpentane-nitrile；5-[Benzyl-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-pentanenitrile；5-[benzyl-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propan-2-ylpentanenitrile
• CAS: 36764-88-2
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₄
• 分子量: 530.707
• InChiKey: BKDVNZIBCNKKAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D3-对甲苯磺酰甲酯 、 5-{benzyl-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-amino}-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-isopropyl-pentanenitrile 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 氯化铵 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 20.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以60 mg的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-5-valeronitrile
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR INTRODUCING DEUTERATED LOWER ALKYL INTO AMINE MOIETY OF COMPOUND CONTAINING SECONDARY AMINE

  摘要：

  本发明涉及一种方法，用于对具有被芳基烷基保护的胺的化合物中的胺部分进行单氘化低烷基化，其包括在中性或碱性条件下，使用氘化低烷基化剂将单氘化低烷基引入胺中，然后去除烷基保护基。

  公开号：

  US20220127206A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 5-{benzyl-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-amino}-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-isopropyl-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新维拉帕米类似物的合成及其与利福平联合抗结核分枝杆菌的评估以及外排蛋白Rv1258c结合位点的分子对接研究

  摘要：

  合成了新的维拉帕米类似物，并在体外单独或与利福平（RIF）联合测定了它们对结核分枝杆菌H37Rv的抑制活性。一些类似物表现出与维拉帕米相当的活性，并表现出与RIF更好的协同作用。Rv1258c的结合位点的分子对接研究是一种结核分枝杆菌外排蛋白，以前与RIF具有内在抗性有关，它提出了与某些类似物所观察到的优异协同相互作用的潜在原理。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.022

文献信息

• [EN] METHOD FOR INTRODUCING DEUTERATED LOWER ALKYL INTO AMINE MOIETY OF COMPOUND CONTAINING SECONDARY AMINE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'INTRODUCTION D'UN ALKYLE INFÉRIEUR DEUTÉRÉ DANS UNE FRACTION AMINE D'UN COMPOSÉ CONTENANT UNE AMINE SECONDAIRE<br/>[JA] 二級アミンを含有する化合物のアミン部分に重水素低級アルキルを導入する方法
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020184670A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  本発明は、アラルキルで保護されたアミンを含有する化合物のアミン部分にモノ重水素低級アルキル化する方法であって、中性または塩基性条件下、重水素低級アルキル化剤で該アミンにモノ重水素低級アルキルを導入し、次いでアラルキル基を脱保護することを含む方法に関する。
• Synthesis of new verapamil analogues and their evaluation in combination with rifampicin against Mycobacterium tuberculosis and molecular docking studies in the binding site of efflux protein Rv1258c
  作者：Kawaljit Singh、Malkeet Kumar、Elumalai Pavadai、Krupa Naran、Digby F. Warner、Peter G. Ruminski、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.022

  日期：2014.7

  analogues were synthesized and their inhibitory activities against Mycobacterium tuberculosis H37Rv determined in vitro alone and in combination with rifampicin (RIF). Some analogues showed comparable activity to verapamil and exhibited better synergies with RIF. Molecular docking studies of the binding sites of Rv1258c, a M. tuberculosis efflux protein previously implicated in intrinsic resistance

  合成了新的维拉帕米类似物，并在体外单独或与利福平（RIF）联合测定了它们对结核分枝杆菌H37Rv的抑制活性。一些类似物表现出与维拉帕米相当的活性，并表现出与RIF更好的协同作用。Rv1258c的结合位点的分子对接研究是一种结核分枝杆菌外排蛋白，以前与RIF具有内在抗性有关，它提出了与某些类似物所观察到的优异协同相互作用的潜在原理。
• METHOD FOR INTRODUCING DEUTERATED LOWER ALKYL INTO AMINE MOIETY OF COMPOUND CONTAINING SECONDARY AMINE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20220127206A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present invention relates to a method of mono-deuterated-lower-alkylating the amine part in a compound having an amine protected with an aralkyl, which comprises introducing mono-deuterated lower-alkyl into the amine with a deuterated-lower-alkylating agent under neutral or basic condition, and then deprotecting the aralkyl group.

  本发明涉及一种方法，用于对具有被芳基烷基保护的胺的化合物中的胺部分进行单氘化低烷基化，其包括在中性或碱性条件下，使用氘化低烷基化剂将单氘化低烷基引入胺中，然后去除烷基保护基。