6β-(4-(trifluoromethyl)cinnamoyl)-codeinamine | 1488155-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6β-(4-(trifluoromethyl)cinnamoyl)-codeinamine
• CAS: 1488155-89-0
• 化学式: C₂₈H₂₇F₃N₂O₃
• 分子量: 496.529
• InChiKey: IXJVEHYKTSIFNX-VXRGYVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6β-(4-(trifluoromethyl)cinnamoyl)-codeinamine
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛活性的新型 6β-酰基氨基吗啡喃

  摘要：

  Aminomorphinans 是一类相对年轻的阿片类药物，其中发现了具有高体外功效和良好体内作用的物质。我们报告了新型 6β-酰基氨基吗啡喃的合成和药理学评价。6β-吗啡胺和6β-可待因胺是通过光信反应立体选择性合成的。随后用不同取代的肉桂酸将氨基吗啡烷酰化。肉桂酰吗啡胺的体外结合研究显示对所有阿片受体具有中等亲和力，对 mu 阿片受体有一定的选择性，而肉桂酰可待因胺仅对 mu 阿片受体有亲和力。体内镇痛研究表明，由 mu 和 delta 受体介导的 6β-肉桂酰吗啡胺具有显着的镇痛活性。发现先导化合物与吗啡大致等效（ED 50 3.13 ± 1.09 mg/kg），但没有危险的副作用呼吸抑制，这是与传统阿片类药物治疗相关的一个主要问题。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.031