6-hydroxy-5-nitrobenzo[d][1,3]oxathiol-2-one | 7735-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-5-nitrobenzo[d][1,3]oxathiol-2-one
• 英文别名: 6-hydroxy-5-nitro-1,3-benzoxathiol-2-one
• CAS: 7735-55-9
• 化学式: C₇H₃NO₅S
• 分子量: 213.171
• InChiKey: RSLRRVZFVNLWOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  393.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-5-nitrobenzo[d][1,3]oxathiol-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 生成 (E)-5-(benzylideneamino)-6-hydroxybenzo[d][1,3]oxathiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 6-Hydroxy-benzo[d][1,3]oxathiol-2-one Schiff 碱作为潜在抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现新的抗癌药物，我们设计并合成了新型的 6-羟基苯并[d][1,3]氧硫醇-2-一席夫碱。合成从 6-羟基苯并[d][1,3] oxathiol-2-one (1) 的 5-位选择性硝化开始，生成硝基衍生物 2。2 的硝基被还原得到氨基中间体3. 席夫碱 4a-r 是通过 3 与各种苯甲醛和杂芳醛之间的偶联反应获得的。所有新化合物均通过 NMR（1H 和 13C）完全鉴定和表征，特别是通过 X 射线晶体学对 4q 进行了鉴定。通过使用 MTT 法评估化合物对癌细胞系 (ACP-03、SKMEL-19 和 HCT-116) 的体外细胞毒性。Schiff 碱基 4b 和 4o 分别对 ACP-03 和 SKMEL-19 表现出良好的细胞毒性，IC50 值低于 5 μM。此类化合物可被视为开发抗癌新先导分子的良好起点。

  DOI：

  10.3390/molecules20021968
• 作为产物：
  描述：

  噻克索酮 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-hydroxy-5-nitrobenzo[d][1,3]oxathiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并恶硫醇-2-酮衍生物作为潜在抗真菌剂的评价。

  摘要：

  背景技术在过去的几年中，真菌感染已经成为令人担忧的全球公共卫生问题。念珠菌病是由念珠菌属物种引起的疾病，并且已成为全世界主要针对免疫抑制患者的问题。最近，已经报道了耐药菌株和副作用是治疗念珠菌病的重要问题，必须通过鉴定新药来解决。目的这项工作的目的是合成一系列的1,3-苯并恶硫醇-2-酮衍生物XY苯并[d] [1,3]草硫醇-2-酮，并评估其对5种念珠菌的抗真菌活性。方法按照体外抗真菌筛选试验和最低抑菌浓度的测定，以酮康唑为参比药物，按照CLSI方案进行。通过溶血和MTT（Vero细胞）分析评估了活性最高的化合物的细胞毒性。结果化合物2（XY = 6-羟基-5-硝基，MIC = 4-32 µg / mL）和7（XY = 6-乙酰氧基-5-硝基，MIC = 16-64 µg / mL）显示出较好的结果目前的抗真菌剂的CLSI值（MIC = 0.04-250 µg / mL）。与酮康唑相比，这

  DOI：

  10.2174/1573406413666170704095113

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 1,3-Benzoxathiol-2-one Sulfonamides against Toxic Activities of the Venom of Bothrops jararaca and Bothrops jararacussu Snakes
  作者：Eliza Chazin、Leonardo Martins、Marcus Vinícius de Souza、Claudia Regina Gomes、Ana Cláudia da Silva、Marcelly Branco、Eladio Sanchez、André Fuly、Thatyana Vasconcelos

  DOI：10.21577/0103-5053.20210119

  日期：——

  This work describes the synthesis of new 1,3-benzoxathiol-2-one sulfonamides and evaluation of their ability to inhibit some in vitro (coagulant, proteolytic and hemolytic) and in vivo (hemorrhagic, edematogenic and lethality) toxic activities of Bothrops jararaca and Bothrops jararacussu venoms. Compounds have been synthesized from the coupling of intermediate 5-amino-6-methoxybenzo[d] [1,3]oxathiol-2-one

  这项工作描述了合成新的1,3-苯并噻唑-2-酮磺酰胺，并评估它们抑制Bothrops jararaca和Bothrops jararacussu毒液的一些体外（凝血、蛋白水解和溶血）和体内（出血、水肿和致死性）毒性活性的能力。化合物是通过中间体5-氨基-6-甲氧基苯并[d][1,3]噻唑-2-酮4与苯磺酰氯耦合合成的。产物的表征通过核磁共振（NMR）和电喷雾离子化质谱（ESI-MS）技术实现。生物测定结果表明，大多数化合物抑制了这两种蛇毒的主要毒性活性。化合物5b（N-（6-甲氧基-2-氧代苯并[d][1,3]噻唑-5-基）-4-硝基苯磺酰胺）在抑制B. jararaca的溶血以及两种毒液诱导的凝血和蛋白水解中最有效。对于体内活性，所有化合物都抑制了水肿，从35％到72％不等，其中大多数表现出抗出血和抗致死性活性。因此，结果指出这些化合物的生物潜力，是治疗这些蛇咬伤以及辅助当前的抗毒血清疗法的有希望的分子。
• Die Konstitution des 4-Oxybenzthioxolons
  作者：M. Pantlitschko、H. Benger

  DOI：10.1007/bf00903029

  日期：——