3-iodo-1-phenylpyrrolidin-2-one | 1185180-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-iodo-1-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-iodo-1-phenylpyrrolidinone
• CAS: 1185180-71-5
• 化学式: C₁₀H₁₀INO
• 分子量: 287.1
• InChiKey: GURJIZMHZUDNSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基-1H-吲哚 、 3-iodo-1-phenylpyrrolidin-2-one 在 mesitylcopper(I) 、 C₂₅H₂₃P 、 caesium carbonate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 72.34h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基亲电试剂对胺的对映聚合烷基化：铜催化的吲哚对消旋α-卤内酰胺的亲核取代

  摘要：

  过渡金属催化有可能解决胺与烷基亲电试剂的经典 SN2 反应在反应性和对映选择性方面的缺点。在这项研究中，我们描述了一种用户友好的方法（在室温下反应，与市售的催化剂组分）的开发，用于由吲哚对外消旋仲烷基卤化物（α-碘内酰胺）的对映聚合亲核取代。机理研究与铜 (I)-吲哚基复合物的形成一致，该复合物与亲电子试剂的两种对映异构体以不同的速率反应，它们在反应条件下相互转化（动态动力学拆分）。这项研究补充了早期光诱导对映会聚 N-烷基化的工作，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07875
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-溴-1-苯基-2-吡咯烷酮 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-iodo-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基亲电试剂对胺的对映聚合烷基化：铜催化的吲哚对消旋α-卤内酰胺的亲核取代

  摘要：

  过渡金属催化有可能解决胺与烷基亲电试剂的经典 SN2 反应在反应性和对映选择性方面的缺点。在这项研究中，我们描述了一种用户友好的方法（在室温下反应，与市售的催化剂组分）的开发，用于由吲哚对外消旋仲烷基卤化物（α-碘内酰胺）的对映聚合亲核取代。机理研究与铜 (I)-吲哚基复合物的形成一致，该复合物与亲电子试剂的两种对映异构体以不同的速率反应，它们在反应条件下相互转化（动态动力学拆分）。这项研究补充了早期光诱导对映会聚 N-烷基化的工作，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07875

文献信息

• Correction to “Enantioconvergent Alkylations of Amines by Alkyl Electrophiles: Copper-Catalyzed Nucleophilic Substitutions of Racemic α-Halolactams by Indoles”
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Carson D. Matier、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c00943

  日期：2020.2.19

  configuration. The corrected figures are provided below. Figure 5. Copper-catalyzed enantioconvergent N-alkylation of an indole by a racemic alkyl iodide via a dynamic kinetic resolution: ee of the electrophile as a function of time. Figure 6. Copper-catalyzed asymmetric N-alkylation of an indole by a racemic alkyl bromide via a simple kinetic resolution: ee of the electrophile as a function of time. This article

  页面14867。图5和6中所示的产品配置不正确。两种产品都应带有S而不是R组态。更正的数字在下面提供。图5.外消旋烷基碘化物通过动态动力学拆分：亲电体的ee ee与时间的函数，铜催化的吲哚的对映体收敛性N-烷基化。图6.外消旋烷基溴化物通过简单的动力学拆分：亲电试剂的ee与时间的关系，铜催化的吲哚的吲哚的不对称N-烷基化反应。本文尚未被其他出版物引用。图5.外消旋烷基碘化物通过动态动力学拆分：亲电体的ee ee与时间的函数，对铜进行吲哚的铜催化对映收敛的N-烷基化。图6.外消旋烷基溴化物通过简单的动力学拆分：亲电体的ee ee与时间的关系，铜催化的吲哚的吲哚的不对称N-烷基化。
• Original TDAE strategy using α-halocarbonyl derivatives
  作者：Marc Since、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.036

  日期：2009.8

  We report herein the selective C-C bond formation by the reaction of nitrobenzyl carbanions, formed via the TDAE strategy. with alpha-haloesters and alpha-haloamides. This reaction, extended in benzodioxole and dimethoxybenzene series provides new potentially CNS active agents. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.