N-[6-(hydroxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 886493-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[6-(hydroxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 886493-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅S
• 分子量: 321.354
• InChiKey: VRWWSHMPAMXQMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(hydroxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 、 1-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-3-phenylthiourea 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 ethyl {(6R,7S,8R)-7-nitro-6-phenyl-5-tosyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯与硝基烯烃的Aza-Michael / Michael级联反应一锅催化对映选择性合成功能化的四氢喹啉

  摘要：

  摘要 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379044
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,3-苯并二氧代-5-羧酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[6-(hydroxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯与硝基烯烃的Aza-Michael / Michael级联反应一锅催化对映选择性合成功能化的四氢喹啉

  摘要：

  摘要 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379044

文献信息

• Synthesis of Indoles by Domino Reaction of 2-(Tosylamino)benzyl Alcohols with Furfurylamines: Two Opposite Reactivity Modes of the α-Carbon of the Furan Ring in One Process
  作者：Maxim G. Uchuskin、Natalia V. Molodtsova、Sergey A. Lysenko、Vladimir N. Strel'nikov、Igor V. Trushkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1002/ejoc.201301762

  日期：2014.4

  An unusual domino reaction where the same furan α-carbon atom reacts initially as a nucleophile and then as an electrophile is reported. In the presence of acid, N-tosylfurfurylamines react with 2-(tosylamino)benzyl alcohols to afford 2-(2-acylvinyl)indoles. The reaction proceeds by Friedel–Crafts alkylation at the C(2) atom of furan followed by acid-catalyzed intramolecular nucleophilic attack of

  报道了一种不寻常的多米诺反应，其中相同的呋喃 α-碳原子最初作为亲核试剂反应，然后作为亲电试剂反应。在酸存在下，N-甲苯磺酰基糠胺与 2-（甲苯磺酰基氨基）苄醇反应生成 2-（2-酰基乙烯基）吲哚。该反应通过在呋喃的 C(2) 原子上进行 Friedel-Crafts 烷基化，然后酸催化邻氨基对相同碳原子的分子内亲核攻击进行。用邻苯二甲酰亚胺替换甲苯磺酰氨基离去基团可以生成不同类型的吲哚，同时保留 C(2) 的两亲性质。当使用 N-糠基苯甲酰胺时，可以得到两种类型的吲哚。