S-(4-methylbenzyl)dithiocarbazate | 34930-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-methylbenzyl)dithiocarbazate
• 英文别名: S-4-methylbenzyl dithiocarbazate；S-4-methylbenzyldithiocarbazate；S-4MBDTC；hydrazinecarbodithioic acid 4-methyl-benzyl ester；p-Methylbenzyl-dithiocarbazinat
• CAS: 34930-11-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂S₂
• 分子量: 212.34
• InChiKey: BJRNDVHTRHTCJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-methylbenzyl)dithiocarbazate 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻香兰素衍生的席夫碱及其有机锡（IV）化合物：合成，结构表征，硅内研究和细胞毒性。

  摘要：

  合成了由SR-二硫代氨基甲酸酯[R =苄基（B），2-或4-甲基苄基（分别为2M和4M）]与2-羟基-3-甲氧基苯甲醛（oVa）缩合而​​成的6种席夫碱的新有机锡（IV）化合物通过元素分析，各种光谱技术（包括红外，紫外可见，多核（1 H，13 C，119Sn）NMR和质谱法以及单晶X射线衍射）合成并表征。由Ph 2 SnCl 2或Me 2 SnCl 2与席夫碱（S2MoVaH / S4MoVaH / SBoVaH）反应合成有机锡（Ⅳ）化合物，以形成总共六个新的通式为［R 2 Sn（L）］的有机锡（Ⅳ）化合物。 （其中L = Schiff碱； R = Ph或Me）。用X射线晶体学确定了Me 2 Sn（S 2 MoVa），Me 2 Sn（S 4 MoVa）和Me 2 Sn（SBoVa）的分子几何结构，并用密度泛函理论计算进行了验证。有趣的是，每个实验结构在晶体学不对称单元中均包含两个独立但化学

  DOI：

  10.3390/ijms20040854
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-甲基氯苄 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到S-(4-methylbenzyl)dithiocarbazate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of mixed-ligand copper(II) saccharinate complexes containing tridentate NNS Schiff bases. X-ray crystallographic analysis of the free ligands and one complex

  摘要：

  制备并表征了4种含N和S杂原子的新希夫碱(HL1-HL4)，其中HL1和HL3的X射线晶体结构已被确定。光谱学证据表明，这些希夫碱在通式为[Cu(Ln)sac]的配合物中作为负一价三齿NNS型配体(Ln是NNS的阴离子形式，sac代表糖精阴离子)。HL1和[Cu(L4)sac)(H2O)]·Hsac的晶体均属于三斜晶系，空间群为P $$ \bar{1} $$，而HL3的晶体属于单斜晶系，空间群为P 21/c。[Cu(L4)sac)(H2O)]·Hsac具有扭曲的方形锥结构，配合物的外界有一个未成键的糖精分子。三齿NNS型配体通过吡啶氮、亚胺氮和硫醇盐硫原子与Cu配位，第四和第五个配位位置分别被N-配位的糖精阴离子和水配体占据。

  DOI：

  10.1007/s11243-013-9780-y

文献信息

• Isolation, Characterization and X-ray Structure Determination of 2,5-Bis(4-methylbenzylthio)-1,3,4-thiadiazole
  作者：Shahedeh Tayamon、Edward R. T. Tiekink、Farzad Nikpour、Thahira Begum S. A. Ravoof、Mohamad Ibrahim Mohamed Tahir、Karen A. Crouse

  DOI：10.1007/s10870-013-0474-2

  日期：2014.1

  The reaction of hydrazine hydrate with carbon disulfide and 4-methylbenzyl chloride in basic solution yielded 2,5-bis(4-methylbenzylthio)-1,3,4-thiadiazole (C18H18N2S3, compound 1) in addition to the expected S-4-methylbenzyldithiocarbazate. The molecule has approximate twofold symmetry with the C=S bond lying on the pseudo axis. The five membered ring is planar with the three S atoms mutually syn, and with pendent 4-methylbenzylthio substituents; the dihedral angle between the terminal rings is 52.21(7)°. The compound 1 crystallizes in the triclinic space group $$P\bar1}$$ with a = 6.0139(3) Å, b = 11.8694(7) Å, c = 12.6330(7) Å, α = 72.583(5)°, β = 82.827(4)°, γ = 89.882(4)° and Z = 2. In situ cyclization of an authenticated dithiocarbazate gave rise to a supramolecular layerered assembly of new molecules containing a 1,3,4-thiadiazole ring system having a strictly planar central core with mutually syn sulfur atoms and terminal aryl groups twisted out of this plane.

  水合肼与二硫化碳和 4-甲基苄基氯在碱性溶液中反应，除了预期的 S-4- 之外，还生成 2,5-双（4-甲基苄硫基）-1,3,4-噻二唑（C18H18N2S3，化合物 1）苄基二硫代氨基甲酸甲酯。该分子具有近似双重对称性，C=S 键位于伪轴上。五元环是平面的，三个S原子相互同位，并且具有侧挂的4-甲基苄硫基取代基；端子环之间的二面角为52.21(7)°。化合物 1 在三斜空间群 $$P\bar1}$$ 中结晶，其中 a = 6.0139(3) Å, b = 11.8694(7) Å, c = 12.6330(7) Å, α = 72.583(5) °、β = 82.827(4)°、γ = 89.882(4)° 和 Z = 2。经过验证的二硫代氨基甲酸酯的原位环化产生了含有 1,3,4-噻二唑环系的新分子的超分子层状组装体具有严格平面的中心核心，具有相互顺式的硫原子和从该平面扭曲的末端芳基。
• Homoleptic tin(IV) compounds containing tridentate ONS dithiocarbazate Schiff bases: Synthesis, X-ray crystallography, DFT and cytotoxicity studies
  作者：Enis Nadia Md Yusof、Muhammad A.M. Latif、Mohamed I.M. Tahir、Jennette A. Sakoff、Abhi Veerakumarasivam、Alister J. Page、Edward R.T. Tiekink、Thahira B.S.A. Ravoof

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127635

  日期：2020.4

  analysis, FT-IR and multinuclear NMR (1H, 13C and 119Sn) spectroscopy. The crystal structures of tin(IV) [S-4-methybenzyl-β-N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylmethylene)dithiocarbazate] (2) and tin(IV) [S-benzyl-β-N-(2-hydroxy-3-methoxy benzylmethylene)dithiocarbazate] (3) were determined by X-ray single crystal diffraction analysis. X-ray crystallography showed the molecular geometries in homoleptic 2 and 3

  摘要 六种新的锡 (IV) 化合物源自三齿二负电荷 ONS 二硫代氨基甲酸酯席夫碱，源自 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛（H2L1、H2L2 和 H2L3）和 2,3-二羟基苯甲醛（H2L4、H2L5 和 H2L6）（其中 H2Ln =席夫碱的二酸）报道。通过元素分析、FT-IR 和多核 NMR（1H、13C 和 119Sn）光谱对化合物进行表征。锡(IV) [S-4-甲基苄基-β-N-(2-羟基-3-甲氧基苄亚甲基)二硫代氨基甲酸酯] (2) 和锡(IV) [S-苄基-β-N-(2-羟基-3-甲氧基苄基亚甲基)二硫代氨基甲酸酯](3)通过X射线单晶衍射分析测定。X 射线晶体学显示均配体 2 和 3 中的分子几何形状非常相似，其中二负性三齿配体通过硫醇盐-S 与锡原子配位，苯氧化物-O 和亚胺-N 原子。配位几何是基于一个八面体，具有相同的原子相互反式。实验结果通过 B3LYP/LanL2DZ/6-311G(d
• Synthesis of novel 2,5-bis(substituted thio)-1,3,4-thiadiazoles by acid catalyzed intermolecular cyclization reactions of substituted dithiocarbazates as a possible 2019-nCoV main protease inhibitor
  作者：Muzzaffar A. Bhat、Misba Jan、Unjum Manzoor、Aabid H. Shalla、Ray J Butcher、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132252

  日期：2022.4

  A convenient and facile synthesis of a privileged pharmaceutical scaffolds, 2,5-bis(substituted thio)-1,3,4-thiadiazoles is accomplished. The reaction of hydrazine hydrate with carbon disulfide and substituted alkyl/aryl chloride in basic medium yielded S-substituted alkyl/aryl dithiocarbazates in high yield. These dithiocarbazates on reaction with tetrafluoro acetic acid underwent a unique acid catalyzed

  完成了特权药物支架，2,5-双（取代硫代）-1,3,4-噻二唑的方便和容易的合成。水合肼与二硫化碳和取代的烷基/芳基氯在碱性介质中的反应以高收率得到S-取代的烷基/芳基二硫代氨基甲酸酯。这些二硫代氨基甲酸酯与四氟乙酸反应后，经过独特的酸催化分子间环化反应，得到新型 2,5-双（取代硫代）-1,3,4-噻二唑。操作简单、收率高是这些反应的特点。这些化合物的特征基于物理化学和光谱（FT-IR、ESI 质量、1 H、13 C 和 DEPT 135° 13 C 1H} NMR）研究。化合物 2b 在点群为 P bca 的正交晶系中结晶。使用 DFT/B3LYP/6-311 G (d,p) 理论水平，进行了 HOMO-LUMO 能隙和分子静电势 (MEP) 分析。HOMO-LUMO 能隙允许计算分子的化学硬度、化学惰性、电负性和亲电指数，这描述了它们潜在的动力学稳定性和反应性。2b-2e 与 2019-nCoV
• Selective cytotoxicity of organotin(IV) compounds with 2,3-dihydroxybenzyldithiocarbazate Schiff bases
  作者：Enis Nadia Md. Yusof、Nurul N. M. Ishak、Muhammad A. M. Latif、Mohamed I. M. Tahir、Jennette A. Sakoff、Alister J. Page、Edward R. T. Tiekink、Thahira B. S. A. Ravoof

  DOI：10.1007/s11164-020-04095-x

  日期：2020.4

  Abstract A series of tridentate ONS Schiff bases were synthesised via condensation by reacting 2,3-dihydroxybenzaldehyde with S-2-methylbenzyldithiocarbazate (S2MBDTC) (1), S-4-methylbenzyldithiocarbazate (S4MBDTC) (2) and S-benzyldithiocarbazate (SBDTC) (3) in an equimolar ratio (10 mmol). The Schiff bases were then reacted with diphenyltin(IV) and dimethyltin(IV) dichloride in an equimolar ratio (1 mmol)

  摘要 通过使2,3-二羟基苯甲醛与S-2-甲基苄基二硫代咔唑酸酯（S2MBDTC）（1），S-4-甲基苄基二硫代咔唑酸酯（S4MBDTC）（2）和S-苄基二硫代咔唑酸酯（SBDTC）（3）以等摩尔比（10mmol）。然后使席夫碱与二苯基锡（IV）和二氯化二甲基锡（IV）以等摩尔比（1 mmol）反应，生成六种新的有机锡（IV）化合物（4 – 9）。所有化合物均通过元素分析，FT-IR，多核NMR，UV-Vis，质谱和摩尔电导率成功表征。对于五种化合物，分子几何结构3，5，6，8和9，已经通过X射线晶体学确定。每个二有机锡分子的五坐标几何结构由锡键合取代基中的两个碳原子以及衍生自负三齿二硫代氨基甲酸酯配体的三个供体原子定义，即硫醇盐-S，酚盐-O和亚胺基-N原子。所得的五坐标C 2 NOS几何形状介于理想的方形金字塔形和三角形双锥体几何形状之间。的二苯基（IV）的化合物（4 - 6）表现出特
• Multicomponent domino reactions of hydrazinecarbodithioates: concise access to 3-substituted 5-thiol-1,3,4-thiadiazolines
  作者：Huihui Jia、Huangdi Feng、Zhihua Sun

  DOI：10.1039/c5ob01166c

  日期：——

  Two classes of addition/cycloaddition cascade reactions of hydrazinecarbodithioate (1) have been developed under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，已经开发出了两类hydrazinecarbodithioate（1）的加成/环加成级联反应。