(3S,4R,5S)-allyl 4-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanamide]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylheptanoate | 1027785-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-allyl 4-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanamide]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylheptanoate
• 英文别名: (3S,4R,5S)-allyl 4-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tritylthio)propanamido]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methylpentanoate
• CAS: 1027785-11-0
• 化学式: C₄₄H₆₂N₂O₆SSi
• 分子量: 775.138
• InChiKey: XMUDLKZFFLNUOQ-DXKYDELJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-allyl 4-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanamide]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylheptanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(3S,4R,5S)-allyl 4-[(S)-2-amino-3-(tritylthio)propanamido]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻抑素B是一种有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂，是从微生物中完全合成的。

  摘要：

  一种有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂spiruchostatin B的第一个全合成以收敛的方式得以实现。合成在C5''位置建立了立体化学。

  DOI：

  10.1039/b718310k
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-allyl 4-amino-3-(tert-butldimethylsiloxy)-5-methylheptanoate 、 Boc-D-Cys(Trt)-OH 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到(3S,4R,5S)-allyl 4-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propanamide]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  双环二肽HDAC抑制剂Spichochostatins A和B，5''-epi-Spiruchostatin B，FK228（FR901228）的全合成及其生物学活性的初步评估

  摘要：

  双环去肽肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins A和B，5'′- epi- spiruchostatin B和FK228可以通过聚合和统一的方式高效合成。合成方法涉及以下关键步骤：i）1，3-丙二醇衍生的砜和L-或D-苹果酸衍生的醛的Julia-Kocienski烯化反应，以合成最具挑战性的单元（3 S或3 R，4 E）-3-羟基-7-巯基庚基-4-烯酸，存在于含有D-丙氨酸或D-缬氨酸的链段中；ii）D-缬氨酸-D-半胱氨酸-或D的缩合-同种异体-isoleucine- d -半胱氨酸含与段d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-acids; 和iii）的大环化开环使用椎名法或光延法构造必需15-或16-元大环内酯-酸。本合成已建立了螺旋藻抑素B的C5'立体化学。此外，对合成的二肽的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析确定了其效力的顺序，并揭示了

  DOI：

  10.1002/chem.200901552