(S)-3-((S)-1-hydroxyoctyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-thione | 1381773-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-3-((S)-1-hydroxyoctyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-thione
• 英文别名: (3S)-3-[(1S)-1-hydroxyoctyl]-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-thione
• CAS: 1381773-95-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂S
• 分子量: 335.511
• InChiKey: DBERISBUEDUKKI-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((S)-1-hydroxyoctyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-thione 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫内酰胺的反选择性直接催化不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  描述了硫内酰胺的抗选择性直接催化不对称醛醇缩合反应。由均三元铜/（R，R）-Ph-BPE组成的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂表现出高催化性能，可生产具有高立体选择性的抗羟醛产物。本发明催化剂的高度化学选择性质允许使用可烯醇化的醛作为醛醇受体。硫内酰胺部分的各种转化突出了本发明的抗醛醇缩合方案的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol301200q
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 1-(4-甲氧基苯基)-2-吡咯烷硫酮 在 3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚 、 mesitylcopper(I) 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(S)-3-((S)-1-hydroxyoctyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  硫内酰胺的反选择性直接催化不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  描述了硫内酰胺的抗选择性直接催化不对称醛醇缩合反应。由均三元铜/（R，R）-Ph-BPE组成的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂表现出高催化性能，可生产具有高立体选择性的抗羟醛产物。本发明催化剂的高度化学选择性质允许使用可烯醇化的醛作为醛醇受体。硫内酰胺部分的各种转化突出了本发明的抗醛醇缩合方案的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol301200q