(S)-2-(2-(N-((2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methyl)-pentanamido)-3-methylbutanamido)acetic acid | 1378237-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-(N-((2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methyl)-pentanamido)-3-methylbutanamido)acetic acid
• CAS: 1378237-60-5
• 化学式: C₂₆H₃₂N₆O₄
• 分子量: 492.578
• InChiKey: IEHYOLQRBPBPDH-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  141.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-(N-((2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methyl)-pentanamido)-3-methylbutanamido)acetic acid 在 吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-2-(2-((S)-2-(N-((2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)-methyl)pentanamido)-3-methylbutanamido)acetamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  缬沙坦肽衍生物的合成、药代动力学和药效学研究

  摘要：

  为了增加缬沙坦的肠道通透性，化学合成了缬沙坦的14种酯类和肽类衍生物，并描述了它们的吸收特性。所有衍生物都很稳定，比缬沙坦更能被小肠吸收。缬沙坦衍生物的吸收存在两个障碍。由于第二屏障中酯基的水解，化合物 4 的半衰期延长 (t1/2) 和稳定的血液浓度在药代动力学实验中得到证实。此外，化合物4在体内也显示出适度的抗高血压活性，这使得缬沙坦的结构修饰，特别是为了改善其肠道通透性，具有进一步研究价值。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100377
• 作为产物：
  描述：

  缬沙坦 在 吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-2-(2-(N-((2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)methyl)-pentanamido)-3-methylbutanamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  缬沙坦肽衍生物的合成、药代动力学和药效学研究

  摘要：

  为了增加缬沙坦的肠道通透性，化学合成了缬沙坦的14种酯类和肽类衍生物，并描述了它们的吸收特性。所有衍生物都很稳定，比缬沙坦更能被小肠吸收。缬沙坦衍生物的吸收存在两个障碍。由于第二屏障中酯基的水解，化合物 4 的半衰期延长 (t1/2) 和稳定的血液浓度在药代动力学实验中得到证实。此外，化合物4在体内也显示出适度的抗高血压活性，这使得缬沙坦的结构修饰，特别是为了改善其肠道通透性，具有进一步研究价值。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100377