Acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-3,7-diacetoxy-10,13-dimethyl-17-((S)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester | 161943-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-3,7-diacetoxy-10,13-dimethyl-17-((S)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
• 英文别名: [(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-7,12-diacetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 161943-45-9
• 化学式: C₂₈H₄₂O₇
• 分子量: 490.637
• InChiKey: XZUCDLDYBPZPLN-FSGORKILSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-3,7-diacetoxy-10,13-dimethyl-17-((S)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 23-fluoro-3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  通过Horner-Wadsworth-Emmons反应化学合成胆汁酸的差向异构（23R）-和（23S）-氟代衍生物

  摘要：

  合成两对（23 R）和（23 S）表异构对的23-氟-3α，7α，12α-三羟基-5β-胆碱-24-油酸和23-氟-3α，7α-的方法描述了二羟基-5β-胆碱-24-酸。由胆酸和鹅去氧胆酸经24-nor-22-烯，24-nor-22ξ，23-环氧和23,24-dior-22-醛制备关键中间体23,24-dior-22-醛过乙酸。醛衍生物。在LiCl和1,8-二氮杂双环[5,4,0] undec-7-ene存在下，使用2-氟-2-膦酰基乙酸三乙酯对23,24-dinor-22-醛类进行霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应（DBU），然后将所得的23ξ-氟-22-烯乙酯加氢，然后水解，得到差向异构体（23 R）和（23 S）氟化胆汁酸，可通过制备RP-HPLC高效分离。X射线晶体学数据直接证实了新合成化合物中C-23处氟原子的立体化学构型。的1 H和13个C NMR谱的（23之间的差异- [R ）-和（23小号）差向异构体也进行了讨论。

  DOI：

  10.1007/s11745-015-4050-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetoxy-10,13-dimethyl-17-((R)-1-methyl-allyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-3,7-diacetoxy-10,13-dimethyl-17-((S)-1-methyl-2-oxo-ethyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  简单有效的合成[23,24]-（13）C（2）-标记的胆汁盐作为蛋白质-配体相互作用的NMR探针。

  摘要：

  [23,24]-（13）C（2）标记的胆汁盐的合成是通过甾体侧链降解和同位素再生策略实现的。通过氧化脱羧，然后进行臭氧分解，将三种常见的胆汁酸降解为相应的C（22）醛。随后使用由（13）C（2）标记的溴乙酸生成的叶立德通过Horner-Emmons反应再生侧链。使用二维和三维NMR技术，将这些化合物用作蛋白质-胆盐相互作用的探针。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00763-6

文献信息

• Stereochemistry in dehydrogenation of 3α, 7α, 12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oyl CoA during cholic acid biosynthesis
  作者：Masatoshi Yuri、Noriyuki Hara、Yoshinori Fujimoto、Noriko Kobayashi、Chiaki Hagiwara、Masuo Morisaki

  DOI：10.1039/c39940002325

  日期：——

  The dehydrogenation reaction, catalysed by 3α, 7α, 12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oyl CoA oxidase, is elucidated to proceed via syn-elimination of [24-pro-R]-hydrogen and 25-hydrogen.

  阐明了通过3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-26-酰基CoA氧化酶催化的脱氢反应，是通过[24-pro- R ]-氢和25-氢的合成消除而进行的。