Acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetoxy-10,13-dimethyl-17-((R)-1-methyl-allyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester | 60354-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetoxy-10,13-dimethyl-17-((R)-1-methyl-allyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
• 英文别名: 24-Norchol-22-ene-3,7,12-triol, triacetate, (3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-；[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diacetyloxy-17-[(2R)-but-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 60354-49-6
• 化学式: C₂₉H₄₄O₆
• 分子量: 488.665
• InChiKey: DMHLPKLSVNRSIQ-RZWZAAFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetoxy-10,13-dimethyl-17-((R)-1-methyl-allyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Horner-Wadsworth-Emmons反应化学合成胆汁酸的差向异构（23R）-和（23S）-氟代衍生物

  摘要：

  合成两对（23 R）和（23 S）表异构对的23-氟-3α，7α，12α-三羟基-5β-胆碱-24-油酸和23-氟-3α，7α-的方法描述了二羟基-5β-胆碱-24-酸。由胆酸和鹅去氧胆酸经24-nor-22-烯，24-nor-22ξ，23-环氧和23,24-dior-22-醛制备关键中间体23,24-dior-22-醛过乙酸。醛衍生物。在LiCl和1,8-二氮杂双环[5,4,0] undec-7-ene存在下，使用2-氟-2-膦酰基乙酸三乙酯对23,24-dinor-22-醛类进行霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应（DBU），然后将所得的23ξ-氟-22-烯乙酯加氢，然后水解，得到差向异构体（23 R）和（23 S）氟化胆汁酸，可通过制备RP-HPLC高效分离。X射线晶体学数据直接证实了新合成化合物中C-23处氟原子的立体化学构型。的1 H和13个C NMR谱的（23之间的差异- [R ）-和（23小号）差向异构体也进行了讨论。

  DOI：

  10.1007/s11745-015-4050-8
• 作为产物：
  描述：

  cholic acid 3,7,12-triacetate 在 吡啶 、 copper diacetate 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Acetic acid (3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetoxy-10,13-dimethyl-17-((R)-1-methyl-allyl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Horner-Wadsworth-Emmons反应化学合成胆汁酸的差向异构（23R）-和（23S）-氟代衍生物

  摘要：

  合成两对（23 R）和（23 S）表异构对的23-氟-3α，7α，12α-三羟基-5β-胆碱-24-油酸和23-氟-3α，7α-的方法描述了二羟基-5β-胆碱-24-酸。由胆酸和鹅去氧胆酸经24-nor-22-烯，24-nor-22ξ，23-环氧和23,24-dior-22-醛制备关键中间体23,24-dior-22-醛过乙酸。醛衍生物。在LiCl和1,8-二氮杂双环[5,4,0] undec-7-ene存在下，使用2-氟-2-膦酰基乙酸三乙酯对23,24-dinor-22-醛类进行霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应（DBU），然后将所得的23ξ-氟-22-烯乙酯加氢，然后水解，得到差向异构体（23 R）和（23 S）氟化胆汁酸，可通过制备RP-HPLC高效分离。X射线晶体学数据直接证实了新合成化合物中C-23处氟原子的立体化学构型。的1 H和13个C NMR谱的（23之间的差异- [R ）-和（23小号）差向异构体也进行了讨论。

  DOI：

  10.1007/s11745-015-4050-8

文献信息

• A Simple Efficient Synthesis of [23,24]-13C2-Labeled Bile Salts as NMR Probes of Protein–Ligand Interactions
  作者：Gregory P. Tochtrop、Gregory T. DeKoster、David P. Cistola、Douglas F. Covey

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00763-6

  日期：2002.2

  The synthesis of [23,24]-(13)C(2)-labeled bile salts is achieved through a steroidal side chain degradation and isotopic regeneration strategy. Three common bile acids were degraded to the corresponding C(22 )aldehyde by an oxidative decarboxylation followed by ozonolysis. The side chain was subsequently regenerated via a Horner-Emmons reaction using an ylide generated from (13)C(2)-labeled bromoacetic

  [23,24]-（13）C（2）标记的胆汁盐的合成是通过甾体侧链降解和同位素再生策略实现的。通过氧化脱羧，然后进行臭氧分解，将三种常见的胆汁酸降解为相应的C（22）醛。随后使用由（13）C（2）标记的溴乙酸生成的叶立德通过Horner-Emmons反应再生侧链。使用二维和三维NMR技术，将这些化合物用作蛋白质-胆盐相互作用的探针。
• Chemical Synthesis of the Epimeric (23R)- and (23S)-Fluoro Derivatives of Bile Acids via Horner–Wadsworth–Emmons Reaction
  作者：Kaoru Omura、Yuuki Adachi、Yuuki Kobayashi、Shoutaro Sekiguchi、Biao Zhou、Takashi Iida

  DOI：10.1007/s11745-015-4050-8

  日期：2015.9

  hydrolysis, gave a mixture of the epimeric (23R)‐ and (23S)‐fluorinated bile acids which were resolved efficiently by preparative RP‐HPLC. The stereochemical configuration of the fluorine atom at C‐23 in the newly synthesized compounds was confirmed directly by the X‐ray crystallographic data. The 1H and 13C NMR spectral differences between the (23R)‐ and (23S)‐epimers were also discussed.

  合成两对（23 R）和（23 S）表异构对的23-氟-3α，7α，12α-三羟基-5β-胆碱-24-油酸和23-氟-3α，7α-的方法描述了二羟基-5β-胆碱-24-酸。由胆酸和鹅去氧胆酸经24-nor-22-烯，24-nor-22ξ，23-环氧和23,24-dior-22-醛制备关键中间体23,24-dior-22-醛过乙酸。醛衍生物。在LiCl和1,8-二氮杂双环[5,4,0] undec-7-ene存在下，使用2-氟-2-膦酰基乙酸三乙酯对23,24-dinor-22-醛类进行霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应（DBU），然后将所得的23ξ-氟-22-烯乙酯加氢，然后水解，得到差向异构体（23 R）和（23 S）氟化胆汁酸，可通过制备RP-HPLC高效分离。X射线晶体学数据直接证实了新合成化合物中C-23处氟原子的立体化学构型。的1 H和13个C NMR谱的（23之间的差异- [R ）-和（23小号）差向异构体也进行了讨论。