6α-acetoxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-1-nitro-morphin-7-ene | 1668-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6α-acetoxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-1-nitro-morphin-7-ene
• 英文别名: (5R,6S,9R,13S,14R)-6-α-acetoxy-7,8-didehydro-4,5-α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-1-nitro-morphinan；1-nitro-6-O-acetylcodeine；6α-Acetoxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-1-nitro-morphin-7-en
• CAS: 1668-88-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: BNQTVRDCKSBZGO-XYEYHCTDSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-acetoxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-1-nitro-morphin-7-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-nitrocodeine
  参考文献：
  名称：

  1-氟取代的可待因衍生物的合成

  摘要：

  从可待因开始描述了1-氟可待因的新的N-去甲基-N-取代的类似物（丙基，烯丙基）及其7,8-二氢衍生物的合成。通过用α-氯乙基氯甲酸酯从相应的6- O-乙酰基保护的衍生物进行N-脱甲基化来制备1-氟代可待因和1-氟二氢诺可待因。3- Ô 1-fluorocodeine和1- fluorodihydrocodeine用三溴化硼的-Demethylation分别导致1-fluoromorphine和1- fluorodihydromorphine。将1-氟二氢吗啡乙酰化为3，6-二-O-乙酰基-1-氟二氢吗啡。8-氟可待因和N由适当的1-氟可待因衍生物通过酸催化的重排合成了丙基-丙基-8-氟阿朴可待因。

  DOI：

  10.1515/chempap-2016-0033
• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6α-acetoxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-1-nitro-morphin-7-ene
  参考文献：
  名称：

  1-氟取代的可待因衍生物的合成

  摘要：

  从可待因开始描述了1-氟可待因的新的N-去甲基-N-取代的类似物（丙基，烯丙基）及其7,8-二氢衍生物的合成。通过用α-氯乙基氯甲酸酯从相应的6- O-乙酰基保护的衍生物进行N-脱甲基化来制备1-氟代可待因和1-氟二氢诺可待因。3- Ô 1-fluorocodeine和1- fluorodihydrocodeine用三溴化硼的-Demethylation分别导致1-fluoromorphine和1- fluorodihydromorphine。将1-氟二氢吗啡乙酰化为3，6-二-O-乙酰基-1-氟二氢吗啡。8-氟可待因和N由适当的1-氟可待因衍生物通过酸催化的重排合成了丙基-丙基-8-氟阿朴可待因。

  DOI：

  10.1515/chempap-2016-0033