1-苄氧基-4-(4-甲氧基苄氧基)苯 | 187328-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-苄氧基-4-(4-甲氧基苄氧基)苯
• 英文名称: 1-benzyloxy-4-(4-methoxybenzyloxy)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[(4-phenylmethoxyphenoxy)methyl]benzene
• CAS: 187328-98-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: FSJKMFNIQHZPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧基-4-(4-甲氧基苄氧基)苯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-(4-甲氧基苄氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-Catalyzed Chemoselective Hydrogenation in the Presence of a Phenolic MPM Protective Group Using Pyridine as a Catalyst Poison.

  摘要：

  使用Pd/C-吡啶组合作为催化剂是一种非常有用的方法，用于选择性地去除（氢解）酚类化合物的O-苄基、N-Cbz和苄基酯保护基团，以及选择性地氢化带有MPM保护基团的酚类衍生物中的硝基和烯烃功能团。这些差异性结果显然归因于吡啶的作用。MPM基团可广泛应用于作为酚羟基功能团的选择性氢化保护基。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.320
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到1-苄氧基-4-(4-甲氧基苄氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-Catalyzed Chemoselective Hydrogenation in the Presence of a Phenolic MPM Protective Group Using Pyridine as a Catalyst Poison.

  摘要：

  使用Pd/C-吡啶组合作为催化剂是一种非常有用的方法，用于选择性地去除（氢解）酚类化合物的O-苄基、N-Cbz和苄基酯保护基团，以及选择性地氢化带有MPM保护基团的酚类衍生物中的硝基和烯烃功能团。这些差异性结果显然归因于吡啶的作用。MPM基团可广泛应用于作为酚羟基功能团的选择性氢化保护基。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.320

文献信息

• Chemoselective inhibition of the hydrogenolysis of the MPM protective group for phenolic hydroxy functions using a catalyst
  作者：Hironao Sajiki、Hiroko Kuno、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02309-x

  日期：1997.1

  A convenient method for the selective hydrogenation of phenolic benzyl ether, Cbz, benzyl ester, nitro and olefin functions distinguishing from the MPM (4-methoxybenzyl) protective group for the phenolic hydroxy groups was accomplished by the addition of pyridine to the reduction system.

  通过将吡啶加到还原体系中来实现选择性氢化酚苄基醚，Cbz，苄基酯，硝基和烯烃官能团的简便方法，该官能团不同于酚羟基的MPM（4-甲氧基苄基）保护基。