Benzoic acid (S)-(4-methanesulfonyl-phenyl)-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-methyl ester | 115475-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-(4-methanesulfonyl-phenyl)-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-methyl ester
• CAS: 115475-67-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆S
• 分子量: 375.402
• InChiKey: JPQNIENRSPHVKX-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  662.8±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-(4-methanesulfonyl-phenyl)-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [S(R*,R*)]-2-氨基-1-[4-(甲基磺酰基)苯基]丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  环氧醇衍生物的环官能化反应。3.正苯甲酰氨基甲酸酯的环化酰基迁移至立体定义的恶唑烷酮。一条新的，非对映异构的途径生成甲砜霉素。

  摘要：

  由2,3-环氧醇和PhCONCO形成的N-苄基氨基甲酸酯经过干净的N-C-2环化，然后在用催化咪唑钠或其他碱处理时N-O酰基迁移。随后的苯甲酸酯裂解（NaOMe）伴随着N-未取代的恶唑烷酮的平衡; MeLi或Zn（BH4）2可实现无明显异构化的酶切。该方法适用于非对映异构的，6-甲基4-溴苯基砜向外消旋的甲砜霉素的6步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96737-6
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-(4-methylsulfonylphenyl)oxiran-2-yl]methanol 、 苯甲酰异氰酸脂 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 生成 Benzoic acid (4R,5R)-5-(4-methanesulfonyl-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-4-ylmethyl ester 、 Benzoic acid (S)-(4-methanesulfonyl-phenyl)-((S)-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环氧醇衍生物的环官能化反应。3.正苯甲酰氨基甲酸酯的环化酰基迁移至立体定义的恶唑烷酮。一条新的，非对映异构的途径生成甲砜霉素。

  摘要：

  由2,3-环氧醇和PhCONCO形成的N-苄基氨基甲酸酯经过干净的N-C-2环化，然后在用催化咪唑钠或其他碱处理时N-O酰基迁移。随后的苯甲酸酯裂解（NaOMe）伴随着N-未取代的恶唑烷酮的平衡; MeLi或Zn（BH4）2可实现无明显异构化的酶切。该方法适用于非对映异构的，6-甲基4-溴苯基砜向外消旋的甲砜霉素的6步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96737-6