(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-decyloxy-tetrahydro-pyran | 121820-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-decyloxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: decyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 121820-57-3
• 化学式: C₄₄H₅₆O₆
• 分子量: 680.925
• InChiKey: MQEDFMFQHJZNSM-LUKFIAJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.84
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 癸醇 在 FeCl₃/C 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-decyloxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  在C（2）-苄基存在下意外的FeCl3 / C催化的β-立体选择性糖基化

  摘要：

  抽象的 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。 使用2–20 mol％FeCl 3 / C作为催化剂，苄基炔丙基糖苷作为供体，在温和条件下达到了高达96％的收率，描述了一种不依赖于相邻基团参与的有效且完全β-立体选择性的糖基化反应。在FeCl 3 / Cα面的八原子环中间体与炔丙基糖苷炔基的情况下，成功地检测了一组由脂肪族，脂环族，不饱和醇，卤代醇和具有不同取代基的酚组成的糖苷配基中的排他性β-立体选择性糖基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611801

文献信息

• Nishizawa, Mugio; Kan, Yukiko; Yamada, Hidetoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 2, p. 565 - 567
  作者：Nishizawa, Mugio、Kan, Yukiko、Yamada, Hidetoshi

  DOI：——

  日期：——