1-(CHC(CH2)2)-2-nitroimidazole | 143334-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(CHC(CH2)2)-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-but-3-ynyl-2-nitroimidazole
• CAS: 143334-79-6
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.151
• InChiKey: OSIALACPWZOXJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-(CHC(CH2)2)-2-nitroimidazole 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以>99的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carborane-containing nitroimidazole compounds via mild 1,3-dipolar cycloadition

  摘要：

  经过温和条件下的1,3-双极环加成反应，ω-烯基和ω-炔基-2-硝基咪唑与碳硼烷脂腈氧化物合成了氮杂咪唑连接的碳硼烷，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c39920000939
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 对甲苯磺酸 3-丁炔酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-(CHC(CH2)2)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carborane-containing nitroimidazole compounds via mild 1,3-dipolar cycloadition

  摘要：

  经过温和条件下的1,3-双极环加成反应，ω-烯基和ω-炔基-2-硝基咪唑与碳硼烷脂腈氧化物合成了氮杂咪唑连接的碳硼烷，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c39920000939

文献信息

• Tumour-targetted boranes. Part 2. Coupling of closo-carboranes to substituted 2-nitroimidazoles via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Martin Scobie、Mary F. Mahon、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/p19940000203

  日期：——

  Carboranes targetted to specific tumour tissues are important for boron neutron capture therapy of cancer. Direct syntheses of carboranes linked to 2-nitroimidazole were unsuccessful. A mild procedure for 1,3-dipolar cycloaddition of 4-(carboranylmethoxy)benzonitrile N-oxide 32 with a nitroimidazolyl-alkene 27 and with nitroimidazolyl-alkynes 3 and 30 has been developed. using a series of model reactions, yielding a dihydroisoxazole 28 and the isoxazoles 29 and31. respectively. The nitrile oxide 32 is unusually stable. Dithioacetals are shown to be suitable protecting groups for aromatic aldehydes under the vigorous reductive and Lewis acidic-basic conditions,of carborane formation. 6-Methoxy-4H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazole 16 been synthesised by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. The structure of-the isoxazole derivative 29 has been confirmed by an X-ray crystal structure analysis.
• [EN] TUBULIN BINDING ANTI CANCER COMPOUNDS AND PRODRUGS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-CANCÉREUX DE LIAISON À LA TUBULINE ET PROMÉDICAMENTS À BASE DE TELS COMPOSÉS
  申请人：THRESHOLD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007137196A2

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] Novel tublin binding compuunds and hypoxia activated prodrugs of novel and known tubulin binding compounds are useful for treating cancer and other hyperproliferative diseases.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés de liaison à la tubuline et de promédicaments activés par l'hypoxie de composés à base de nouveaux et connus de liaison à la tubuline utiles pour traiter le cancer et d'autres maladies hyperproliférantes.
• [EN] AGENTS AND METHODS FOR DETECTION AND/OR IMAGING OF HYPOXIA<br/>[FR] AGENTS ET PROCÉDÉS DE DÉTECTION ET/OU D'IMAGERIE D'HYPOXIE
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2011145957A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The invention relates to the detection and/or imaging or hypoxia. In particular, the invention relates to the use of 2- nitroimidazoles as agents for the detection and/or imaging of hypoxia. The invention also relates to a method of detecting and/or imaging hypoxic cells using a copper(I)-catalysed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction between an alkyne-functionalised nitroimidazole and an azide-functionalised probe or an azide-functionalised nitroimidazole and an alkyne-functionalised probe.